6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 6,8-dichloro-2-oxo-2H-benzopyran-3-cyano；3-Cyano-6,8-dichlorochromon；6,8-dichloro-2-oxochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 240.045
• InChiKey: GPCGEVOFWHXVPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 、 正戊醛 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到6-chloro-2-oxo-4-pentanoyl-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氰基香豆素与未活化脂肪醛的可见光诱导交叉脱氢偶联可获得 4-酰化香豆素

  摘要：

  我们报告了可见光诱导的 3-氰基香豆素与未活化脂肪醛的交叉脱氢偶联，用于直接合成 4-酰化香豆素。廉价且易于获得的 ( n -Bu) 4 NBr 用作氢原子转移 (HAT) 催化剂的前体，[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)PF 6 ] 用作光催化剂。包括直链、支链、环状和 α,β-不饱和脂肪族醛在内的多种醛适用于该反应，以 41-98% 的收率生成所需的酰化香豆素衍生物。该方法为3-氰基香豆素的直接酰化提供了一条温和、原子经济且环境友好的合成路线。这是迄今为止香豆素的 C-4 脂肪族酰化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02928
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3,5-二氯水杨醛 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到6,8-dichloro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导有效的Knoevenagel反应及其在香豆素衍生物中的合成应用

  摘要：

  已成功完成了碘二苯乙酸苯酯（PhI（OAc）2）介导的Knoevenagel反应的有效和新颖的协议。一种无碱，简单，直接的方法可提供较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，在环境温和和温和的反应条件下具有较高的收率（80-92％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.018

文献信息

• Penicillins and their antibacterial use
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04320133A1

  公开（公告）日：1982-03-16

  The invention provides novel penicillins and cephalosporins of formula I, ##STR1## methods for their production and their anti-bacterial use.

  该发明提供了式I的新颖青霉素和头孢菌素，以及它们的生产方法和其抗菌用途。 ##STR1##
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen J. Phillip

  公开号：US20090018167A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, including angiogenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及用作血管生成抑制剂的查尔酮和查尔酮衍生物和类似物。这些廉价合成的化合物表现出意外的良好的血管生成抑制活性。本发明还涉及将查尔酮及其类似物用作抗肿瘤/抗癌剂，并用于治疗许多与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤疾病，如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等，以及慢性炎症性疾病，如关节炎。
• Penicillins, per se and for use as antibacterially active antibiotics and their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0003115A1

  公开（公告）日：1979-07-25

  Penicillins and cephalosporins of formula I, in which R, is hydrogen or pivaloyloxymethyl, R2 is phenyl, 4-hydroxyphenyl or 1,4-cyclohexadien-1-yl, R3 is hydrogen, lower alkyl or lower alkylthio, R4 and R5, which may be the same or different, are hydrogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonylmethyl, carboxymethyl or halogen, A is the group in which Rs is hydrogen or lower alkyl, B is oxygen of sulphur, X is a group of formula IIa or IIb, in which R7 is hydrogen, acetoxy or a group of formula IIc, and Ring D is a 5- or 6-membered, unsaturated ring, which may contain one or more hetero atoms, and salts of compounds of formula I, in which R, is hydrogen, methods for their production and their anti-bacterial use.

  式 I 的青霉素和头孢菌素 其中 R 为氢或新戊酰氧基甲基、 R2 是苯基、4-羟基苯基或 1,4-环己二烯-1-基、 R3 是氢、低级烷基或低级烷硫基、 R4 和 R5（可以相同或不同）是氢、低级烷基、羟基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、低级烷氧羰基甲基、羧甲基或卤素、 A 是以下基团 其中 Rs 为氢或低级烷基、 B 是硫的氧、 X 是式 IIa 或 IIb、 其中 R7 是氢、乙酰氧基或式 IIc、 环 D 是 5 或 6 元不饱和环、 以及式 I 化合物的盐（其中 R 为氢）、其生产方法和抗菌用途。
• Discovery of 2<i>H</i>-Chromen-2-one Derivatives as G Protein-Coupled Receptor-35 Agonists
  作者：Lai Wei、Jixia Wang、Xiuli Zhang、Ping Wang、Yaopeng Zhao、Jiaqi Li、Tao Hou、Lala Qu、Liying Shi、Xinmiao Liang、Ye Fang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01431

  日期：2017.1.12

  A family of 2H-chromen-2-one derivatives were identified as G protein-coupled receptor-35 (GPR35) agonists using dynamic mass redistribution assays in HT-29 cells. The compounds with 1H-tetrazol-5-y1 in 3-substituted position displayed higher potency than the corresponding carboxyl analogs, and the hydroxyl group in the 7-position also played an important role in GPR35 agonistic activity. 6-Bromo-7-hydroxy-8-nitro-3-(1H-tetrazol-5-71)-2H-chromen-2-one (50) was found to be the most potent GPR35 agonist with an EC50 of 5.8 nM. Calculating the physicochemical properties of compounds with moderate to high potency suggested that compounds 30, 50, and 51 showed good druggability. This study provides a novel series of GPR35 agonists, and compound 50 may be a powerful tool to study GPR35.
• US4320133A
  申请人：——

  公开号：US4320133A

  公开（公告）日：1982-03-16