(1S)-1-[(2S,3R)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(2S,3R)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: INLFWLMELDXLSA-YMCMLYRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2S,3R)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]prop-2-yn-1-ol 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-methyl-6-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）从叠氮基炔丙基炔丙基酯催化合成1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  Pt（II）催化的叠氮基炔丙基丙酸酯的环异构化反应可得到具有区域定义的取代基的1,2-二氢吡啶。已经证明了1，2-二氢吡啶向相应取代的吡啶的温和转化以及从叠氮基炔丙基炔丙基酯底物的手性保留。

  DOI：

  10.1021/ol070658i
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基-2-丙烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1-[(2S,3R)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）从叠氮基炔丙基炔丙基酯催化合成1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  Pt（II）催化的叠氮基炔丙基丙酸酯的环异构化反应可得到具有区域定义的取代基的1,2-二氢吡啶。已经证明了1，2-二氢吡啶向相应取代的吡啶的温和转化以及从叠氮基炔丙基炔丙基酯底物的手性保留。

  DOI：

  10.1021/ol070658i

文献信息

• Tetrasubstituted Pyrrolidines via a Tandem Aza-Payne/Hydroamination Reaction
  作者：Jennifer M. Schomaker、Andrea R. Geiser、Rui Huang、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja068077w

  日期：2007.4.1

  A facile tandem aza-Payne/hydroamination reaction of aziridinol is reported, which yields highly functionalized pyrrolidines. Addition of alkynyl Grignards to 2,3-aziridinals yields, in most cases, high syn to anti ratios of the aziridinol. Treatment of the syn-aziridinol with base leads initially to an aza-Payne rearrangement, which juxtaposes the amine and the alkyne in favorable orientation to complete the hydroamination. The anti-aziridinol undergoes the aza-Payne rearrangement, but cannot proceed further with the hydroamination.
• Pt(II)-Catalyzed Synthesis of 1,2-Dihydropyridines from Aziridinyl Propargylic Esters
  作者：Massoud Motamed、Eric M. Bunnelle、Surendra W. Singaram、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol070658i

  日期：2007.5.1

  Pt(II)-catalyzed cycloisomerization of aziridinyl propargylic esters affords 1,2-dihydropyridines with regiodefined installation of substituents. A mild conversion of the 1,2-dihydropyridines to the corresponding substituted pyridines as well as chirality retention from the aziridinyl propargylic ester substrates have been demonstrated.

  Pt（II）催化的叠氮基炔丙基丙酸酯的环异构化反应可得到具有区域定义的取代基的1,2-二氢吡啶。已经证明了1，2-二氢吡啶向相应取代的吡啶的温和转化以及从叠氮基炔丙基炔丙基酯底物的手性保留。
• 3,4-Dihydroxypyrrolidines via Modified Tandem Aza-Payne/Hydroamination Pathway
  作者：Aman Kulshrestha、Nastaran Salehi Marzijarani、Kumar Dilip Ashtekar、Richard Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ol301204w

  日期：2012.7.20

  The outcome of a tandem aza-Payne/hydroamination reaction is modified via the use of a latent nucleophile. The latter initially serves as an electrophile to intercept the aziridine alkoxide and afterward turns into a nucleophile thereby performing the aziridine ring opening, out competing the intramolecular aza-Payne pathway. Subsequent hydroamination in the same pot provides N-Ts enamide carbonates, which can be easily converted into biologically significant 3,4-dihydroxylactams.