2-cyano-N-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: MUDBFZHSUCCQNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)acetamide 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-cyano-N-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-3-(6-(piperidin-1-yl)naphthalen-2-yl)acrylamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  本文提供了用于检测淀粉样或类淀粉蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样或类淀粉蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了治疗与淀粉样或类淀粉蛋白相关疾病的方法。

  公开号：

  US20180327373A1
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 吡啶 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 2-cyano-N-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  本文提供了用于检测淀粉样或类淀粉蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样或类淀粉蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了治疗与淀粉样或类淀粉蛋白相关疾病的方法。

  公开号：

  US20180327373A1

文献信息

• [EN] AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS CIBLANT LES AMYLOÏDES ET PROCÉDÉS DE LEUR UTILISATION
  申请人：AMYDIS DIAGNOSTICS

  公开号：WO2015143185A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are the methods for treating of diseases associated with an amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了用于检测淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了用于治疗与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白相关疾病的方法。
• Exploring the Effect of Aliphatic Substituents on Aryl Cyano Amides on Enhancement of Fluorescence upon Binding to Amyloid-β Aggregates
  作者：Rachel S. Ehrlich、Alexander L. Shiao、Meihan Li、Kristine L. Teppang、Kun Yong Jeoung、Emmanuel A. Theodorakis、Jerry Yang

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00334

  日期：2021.8.4

  fluorophores can affect the overall brightness of fluorescence emission of the probes in amyloid-free solutions, but the relative fluorescence enhancement of these probes in amyloid-containing solutions is dependent on the location of the substituents on the ARCAM scaffold. We also observed the capability to tune the excitation or emission wavelength of these probes by introducing electron-donating or -withdrawing

  淀粉样蛋白-β (Aβ) 肽自组装成淀粉样蛋白聚集体是阿尔茨海默病的病理标志。我们之前报道了一种荧光芳基氰基酰胺 (ARCAM) 探针，该探针在与溶液和神经元组织中的 Aβ 聚集体结合后会增加荧光发射。在这里，我们研究了引入小的脂肪族取代基对 ARCAM 在溶液中游离和与聚集的 Aβ 结合时的光谱特性的影响。我们发现引入旨在阻碍这些荧光团上电子供体和受体之间的键旋转的取代基会影响无淀粉样蛋白溶液中探针荧光发射的整体亮度，但这些探针在含淀粉样蛋白溶液中的相对荧光增强取决于取代基在 ARCAM 支架上的位置。我们还观察到通过引入推定影响光激发所需能量或光激发态稳定性的供电子或吸电子取代基来调整这些探针的激发或发射波长的能力。这些研究揭示了开发基于 ARCAM 的荧光 Aβ 结合探针的新设计原则，该探针与背景和可调光谱特性相比具有增强的荧光信号，这可能会改进化学工具，以帮助诊断淀粉样蛋白相关的神
• Amyloid targeting agents and methods of using the same
  申请人：Amydis Diagnostics, Inc.

  公开号：US10005745B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are the methods for treating of diseases associated with an amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了可用于检测淀粉样蛋白或类似淀粉样蛋白的新型分子转子荧光团的设计与合成。与未结合的化合物相比，这些荧光团在与淀粉样蛋白或类似淀粉样蛋白结合时会表现出更强的荧光发射。本文还公开了治疗与淀粉样蛋白或类似淀粉样蛋白相关疾病的方法。
• [EN] IN VITRO COMPOSITIONS COMPRISING HUMAN SAMPLE AND AMYLOID TARGETING AGENT<br/>[FR] COMPOSITIONS IN VITRO COMPRENANT UN ÉCHANTILLON HUMAIN ET UN AGENT CIBLANT LES SUBSTANCES AMYLOÏDES
  申请人：AMYDIS DIAGNOSTICS

  公开号：WO2016040891A3

  公开（公告）日：2016-05-06
• IN VITRO COMPOSITIONS COMPRISING HUMAN SAMPLE AND AMYLOID TARGETING AGENT
  申请人：Amydis Diagnostics, Inc.

  公开号：EP3191107A2

  公开（公告）日：2017-07-19