2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(1-methylpyrrol-3-yl)ethanol；2,2,2-trifluoro-1-(1-methylpyrrol-3-yl)ethanol
• 化学式: C₇H₈F₃NO
• 分子量: 179.142
• InChiKey: KDCMWFMNDOFNDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2,2,2-三氟乙醇 在 过氧化二异丙苯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  自由基促进的N-杂环与氟化醇的特定于位点的交叉脱氢偶联

  摘要：

  发展了用氟化醇以AC-C形式形成富电子的N-杂环的方法。通过这种自由基触发的交叉脱氢偶联策略，可以现场合成多种有用的结构单元，例如C3羟氟烷基化的吲哚和吡咯。机理研究表明，将涉及单电子转移引发的自由基循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02274

文献信息

• A Free-Radical-Promoted Site-Specific Cross-Dehydrogenative-Coupling of <i>N</i>-Heterocycles with Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02274

  日期：2016.9.16

  A C–C formation of an electron-rich N-heterocycle with fluorinated alcohol is developed. Through this radical-triggered cross-dehydrogenative coupling strategy, a wide range of useful building blocks such as C3 hydroxyfluoroalkylated indoles and pyrroles can be site-specifically synthesized. Mechanistic studies indicate a single-electron-transfer initiated radical cycle would be involved.

  发展了用氟化醇以AC-C形式形成富电子的N-杂环的方法。通过这种自由基触发的交叉脱氢偶联策略，可以现场合成多种有用的结构单元，例如C3羟氟烷基化的吲哚和吡咯。机理研究表明，将涉及单电子转移引发的自由基循环。