十二烷基(二苯基)膦 | 38854-58-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十二烷基(二苯基)膦
• 英文名称: 1-(diphenylphosphino)dodecane
• 英文别名: Dodecyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 38854-58-9
• 化学式: C₂₄H₃₅P
• 分子量: 354.516
• InChiKey: KCYMAYAYGICFGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±14.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基(二苯基)膦 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到dodecyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  以酰基膦为磷源的钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成反应

  摘要：

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152125
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 十二烷基(二苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  以酰基膦为磷源的钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成反应

  摘要：

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152125

文献信息

• A high molecular weight reversible coordination polymer of PdCl2 and 1,12-bis(diphenylphosphino)dodecaneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details, SEC results and NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301874a/
  作者：Jos M. J. Paulusse、Rint P. Sijbesma

  DOI：10.1039/b301874a

  日期：——

  1,12-Bis(diphenylphosphino)dodecane and PdCl2 are shown to form linear supramolecular polymers in equilibrium with cyclic structures; high molecular weight material was obtained by melt polymerisation.

  研究显示，1,12-双(二苯膦基)十二烷与PdCl2能形成线性的超分子聚合物，与环状结构保持平衡状态；通过熔融聚合，可获得高分子量的材料。
• Photoinduced Coupling Reaction of Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine Oxide with Interelement Compounds: Application to the Synthesis of Thio- or Selenophosphinates
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Akiya Ogawa、Yuki Sato、Akihiro Nomoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588867

  日期：2017.8

  phosphorus source in reactions with different E – E compounds, where E – E represents a heteroatom–heteroatom­ bond, under photoirradiation. Interestingly, the cross-coupling reaction between TMDPO and disulfides or diselenides successfully affords thio- or selenophosphinates and thio- or selenoesters, respectively. The synthesis of series of thio- and selenophosphinates by this photoinduced cross-coupling

  摘要 二苯基（2,4,6-三甲基苯甲酰基）膦氧化物（TMDPO）是一种自由基引发剂，广泛用于大分子化学领域，但并不经常用于合成有机化学中。我们重点研究了在光辐射下，TMDPO作为磷源与不同E - E化合物的反应的方法，其中E - E表示杂原子-杂原子键。有趣的是，TMDPO与二硫化物或二硒化物之间的交叉偶联反应分别成功提供了硫代或硒代次膦酸酯和硫代或硒代酸酯。证明了通过这种光诱导的交叉偶联反应合成一系列硫代和硒代次膦酸酯。 二苯基（2,4,6-三甲基苯甲酰基）膦氧化物（TMDPO）是一种自由基引发剂，广泛用于大分子化学领域，但并不经常用于合成有机化学中。我们重点研究了在光辐射下，TMDPO作为磷源与不同E - E化合物的反应的方法，其中E - E表示杂原子-杂原子键。有趣的是，TMDPO与二硫化物或二硒化物之间的交叉偶联反应分别成功提供了硫代或硒代次膦酸酯和硫代或硒代酸酯。证明了通过这种光
• Selectivity of mechanochemical chain scission in mixed palladium(ii) and platinum(ii) coordination polymers
  作者：Jos M. J. Paulusse、Rint P. Sijbesma

  DOI：10.1039/b806978f

  日期：——

  The selectivity of ultrasound induced chain scission was studied in reversible polymers with coordinative bonds (Pd-P and Pt-P) of different strengths in series.

  在一系列具有不同强度的配位键（Pd-P和Pt-P）的可逆聚合物中，研究了超声诱导的断链选择性。
• Polyethylene-bound rhodium(I) hydrogenation catalysts
  作者：David E. Bergbreiter、Rama Chandran

  DOI：10.1021/ja00235a027

  日期：1987.1

  in hydrocarbon solvents but quantitatively precipitated at 25/sup 0/C. Less than 0.1% of the charged rhodium was lost in each dissolution precipitation cycle. The rhodium(I) complexes so prepared were shown to have about 80% of the activity of tris(triphenylphosphine)rhodium chloride in hydrogenation of various alkenes including 1-octene, ..delta../sup 2/-cholestene, cyclooctene, cyclododecene, styrene

  使用功能化的乙烯低聚物作为配体制备了均相、可回收的氢化催化剂。在乙烯的阴离子低聚反应之后，将膦基团引入到乙烯低聚物上。然后将产物聚乙烯二苯基膦配体与三苯基膦或乙烯配体交换以制备乙烯低聚物连接的铑(I)配合物。这些 Rh(I) 配合物具有聚乙烯的溶解度，在烃溶剂中以 90-110/sup 0/C 溶解，但在 25/sup 0/C 下定量沉淀。在每个溶解沉淀循环中，所加入的铑损失少于 0.1%。如此制备的铑(I)配合物在包括1-辛烯、δ../sup 2/-胆甾烯在内的各种烯烃的氢化中显示出具有三(三苯基膦)氯化铑的约80％的活性，环辛烯、环十二烯、苯乙烯和..cap α..-甲基苯乙烯。/sup 31/P NMR光谱和反应性研究用于表征这些催化剂。
• 一种烷基二苯基膦及制备烷基二苯基膦联产 烷基苯的方法
  申请人：张玉清

  公开号：CN105111235B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种烷基二苯基膦及制备烷基二苯基膦联产烷基苯的方法，所述烷基二苯基膦的结构式如式I所示；所述方法包括将三苯基膦和金属锂加入有机溶剂中室温下反应3～6h；将反应体系冷却至0～10℃，加入卤代直链烷烃保温反应后，再将体系升温至30～80℃保温反应1～3h，除去有机溶剂后减压蒸馏，分别得烷基二苯基膦和烷基苯。本发明的烷基二苯基膦，烷基直接与P键合，可溶于大多数溶剂，可作为一类均相催化剂的配体；本发明的方法，采用“一锅煮”的方式，在制备直链烷基二苯基膦的同时联产高价值的直链烷基苯；避免了价格较高的氯代叔丁烷的使用和金属锂的浪费，该方法操作简单、高效，能耗低、成本低，适合大规模工业化生产。