2-(N-(1'-methoxycarbonyl-butan-1,4-diyl)-carboxamido)-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-(1'-methoxycarbonyl-butan-1,4-diyl)-carboxamido)-pyridine
• 英文别名: methyl (S)-1-picolinoylpyrrolidine-2-carboxylate；N-picolinoyl-(s)-proline methyl ester；methyl (2S)-1-(pyridine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: JKVYZSCNAQHIGB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(1'-methoxycarbonyl-butan-1,4-diyl)-carboxamido)-pyridine 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-(吡啶-2-羰基)-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生的配体模拟非血红素铁氧化酶活性位点的'2-His-1-羧化物'三联体

  摘要：

  非血红素铁（II）氧化酶（NHIOs）催化生物学中的各种氧化转化。NHIO活性位点的铁结合环境通常包含氨基酸侧链的“ 2-His-1-羧化物”面部三联体，该基序已成为酶家族的定义性特征。为了达到仿生，铁介导的CH活化的目标，我们从1-脯氨酸合成了一系列拟肽配体。通过将1-脯氨酸偶联到2,6-双（溴甲基）吡啶，2-（溴甲基）-6-（（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基）吡啶和吡啶甲酸，我们产生了几种新的配体结构，旨在与铁（II）络合并模拟NHIO活性位点。所得的铁配合物使用过氧化氢作为氧化剂促进适度的烯烃二羟基化和烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.031
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸甲酯盐酸盐 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(N-(1'-methoxycarbonyl-butan-1,4-diyl)-carboxamido)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化γ和δ位置的C(sp3)-H和C(sp2)-H键的分子内胺化高效合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚

  摘要：

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja210660g

文献信息

• Homogeneous catalytic aminocarbonylation of nitrogen-containing iodo-heteroaromatics. Synthesis of N-substituted nicotinamide related compounds
  作者：Attila Takács、Balázs Jakab、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.017

  日期：2007.10

  Various primary and secondary amines, including amino acid methyl esters, were used as nucleophiles in palladium-catalysed aminocarbonylation of 2-iodopyridine, 3-iodopyridine and iodopyrazine. N-Substituted nicotinamides and 3-pyridyl-glyoxylamides (2-oxo-carboxamide type derivatives) of potential biological importance can be obtained from 3-iodopyridine as a result of simple and double carbon monoxide

  各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯，在钯催化的2-碘吡啶，3-碘吡啶和碘吡嗪的氨基羰基化反应中用作亲核试剂。具有潜在生物学重要性的N-取代的烟酰胺和3-吡啶基-乙二酰乙酰胺（2-氧代-羧酰胺型衍生物）可以分别通过简单和两次一氧化碳插入而从3-碘吡啶获得。后面的例子可以通过使用升高的一氧化碳压力以合成上可接受的产率获得。相反，仅通过使用2-碘吡啶和碘吡嗪在整个压力范围内获得N-烷基/芳基-甲酰胺。
• JP2005029503A
  申请人：——

  公开号：JP2005029503A

  公开（公告）日：2005-02-03
• l-Proline-derived ligands to mimic the ‘2-His-1-carboxylate’ triad of the non-haem iron oxidase active site
  作者：Victoria J. Dungan、Shwo Mun Wong、Sarah M. Barry、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.031

  日期：2012.4

  coupling l-proline to 2,6-bis(bromomethyl)pyridine, 2-(bromomethyl)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)pyridine and picolinic acid, we have generated several new ligand architectures designed to complex with iron(II) and mimic the NHIO active site. The resulting iron complexes promote modest levels of alkene dihydroxylation and allylic oxidation using hydrogen peroxide as oxidant.

  非血红素铁（II）氧化酶（NHIOs）催化生物学中的各种氧化转化。NHIO活性位点的铁结合环境通常包含氨基酸侧链的“ 2-His-1-羧化物”面部三联体，该基序已成为酶家族的定义性特征。为了达到仿生，铁介导的CH活化的目标，我们从1-脯氨酸合成了一系列拟肽配体。通过将1-脯氨酸偶联到2,6-双（溴甲基）吡啶，2-（溴甲基）-6-（（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基）吡啶和吡啶甲酸，我们产生了几种新的配体结构，旨在与铁（II）络合并模拟NHIO活性位点。所得的铁配合物使用过氧化氢作为氧化剂促进适度的烯烃二羟基化和烯丙基氧化。
• Highly Efficient Syntheses of Azetidines, Pyrrolidines, and Indolines via Palladium Catalyzed Intramolecular Amination of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds at γ and δ Positions
  作者：Gang He、Yingsheng Zhao、Shuyu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja210660g

  日期：2012.1.11

  palladium-catalyzed intramolecular amination of C-H bonds at the γ and δ positions of picolinamide (PA) protected amine substrates. These methods feature relatively a low catalyst loading, use of inexpensive reagents, and convenient operating conditions. Their selectivities are predictable. These methods highlight the use of unactivated C-H bond, especially the C(sp(3))-H bond of methyl groups, as functional

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。