N-(吡啶-2-羰基)-l-脯氨酸 | 167868-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(吡啶-2-羰基)-l-脯氨酸
• 英文名称: (S)-1-picolinoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(pyridine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 167868-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD09757456
• 分子量: 220.228
• InChiKey: UXKBRXACOQTFGA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(N-(1'-methoxycarbonyl-butan-1,4-diyl)-carboxamido)-pyridine 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-(吡啶-2-羰基)-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生的配体模拟非血红素铁氧化酶活性位点的'2-His-1-羧化物'三联体

  摘要：

  非血红素铁（II）氧化酶（NHIOs）催化生物学中的各种氧化转化。NHIO活性位点的铁结合环境通常包含氨基酸侧链的“ 2-His-1-羧化物”面部三联体，该基序已成为酶家族的定义性特征。为了达到仿生，铁介导的CH活化的目标，我们从1-脯氨酸合成了一系列拟肽配体。通过将1-脯氨酸偶联到2,6-双（溴甲基）吡啶，2-（溴甲基）-6-（（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基）吡啶和吡啶甲酸，我们产生了几种新的配体结构，旨在与铁（II）络合并模拟NHIO活性位点。所得的铁配合物使用过氧化氢作为氧化剂促进适度的烯烃二羟基化和烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.031

文献信息

• Enantioselective reduction of ketoimines promoted by easily available (<i>S</i>)-proline derivatives
  作者：Martina Bonsignore、Maurizio Benaglia、Laura Raimondi、Manuel Orlandi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.3762/bjoc.9.71

  日期：——

  The behavior of readily synthesized and even commercially available (S)-proline derivatives, was studied in the trichlorosilane-mediated reduction of ketoimines. A small library of structurally and electronically modified chiral Lewis bases was considered; such compounds were shown to promote the enantioselective reduction of different substrates in good chemical yields. In the HSiCl₃ addition to the model substrate N-phenylacetophenone imine, the organocatalyst of choice led to the formation of the corresponding amine with good stereoselectivity, up to 75% ee. Theoretical studies were also performed in order to elucidate the origin of the stereoselection.

  研究了易于合成甚至商业可得的（S）-脯氨酸衍生物在氯化三氯硅烷介导的酮肟还原反应中的行为。考虑了一小组结构和电子修饰的的手性Lewis碱；这些化合物能够促进不同底物的对映选择性还原，并得到良好的化学产率。在HSiCl3添加到模型底物N-苯基乙酰苯胺肟的反应中，所选择的有机催化剂导致形成相应的胺，具有很好的立体选择性，最高可达75%的ee值。还进行了理论研究，以阐明立体选择性的来源。

• Hepatitis C virus polymerase inhibitors
  申请人：Blaney Jeffrey Mark

  公开号：US20080200512A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention provides a compound of formula: and methods for making and using the same, where R 1 and R 2 are independently hydrogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 haloalkyl; R 3 is hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or C 1-6 alkoxy; R 4 is hydrogen or halogen; and R 5 is a mono- or di-amino acid moiety, a succinic acid moiety, a urea moiety, or a derivative thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods for making and using the same.

  这项发明提供了一个化合物的公式：以及制备和使用该化合物的方法，其中R1和R2分别是氢、C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R3是氢、卤素、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R4是氢或卤素；R5是单氨基酸或双氨基酸基团、琥珀酸基团、尿素基团或其衍生物。该发明还提供了包含化合物I的药物组合物，以及制备和使用该药物组合物的方法。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Forster Cornelia Jutta

  公开号：US20100022513A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to compounds of formula (I): where A is an optionally substituted heteroaryl, useful for treating disorders mediated by acyl coA-diacylglycerol acyl transferase 1 (DGAT1), e.g. metabolic disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  该发明涉及式(I)的化合物： 其中A是可选择取代的杂环烷基，用于治疗由酰基辅酶A-二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）介导的疾病，例如代谢性疾病。该发明还提供了治疗这种疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2548618A2

  公开（公告）日：2013-01-23

  The invention relates to compounds of formula (I): where A is selected from: and R1, R2, R3, R4, R5, R10a, R10b, M, Z, r and s are as defined in the description, useful for treating disorders mediated by acyl coA-diacylglycerol acyl transferase 1 (DGAT1), for example glucose tolerance, Type II diabetes or obesity. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中 A 选自 和 R1、R2、R3、R4、R5、R10a、R10b、M、Z、r 和 s 如描述中所定义，可用于治疗由酰基 coA-二酰甘油酰基转移酶 1（DGAT1）介导的疾病，例如葡萄糖耐量、II 型糖尿病或肥胖症。本发明还提供了包含此类化合物的药物组合物。
• Heteroaryl derivatives as DGAT1 inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2559455A1

  公开（公告）日：2013-02-20

  The invention relates to compounds of formula (I): where A is selected from: and R1, R2, R3, R4, R5, R10a, R10b, M, Z, r and s are as defined in the description, useful for treating disorders mediated by acyl coA-diacylglycerol acyl transferase 1 (DGAT1), for example glucose tolerance, Type II diabetes or obesity. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 A 选自 和 R1、R2、R3、R4、R5、R10a、R10b、M、Z、r 和 s 如描述中所定义，可用于治疗由酰基 coA-二酰甘油酰基转移酶 1（DGAT1）介导的疾病，例如葡萄糖耐量、II 型糖尿病或肥胖症。本发明还提供了包含此类化合物的药物组合物。