methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-(2-Pyridinyl)-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-pyridin-2-ylindole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: QBZOFXYJVSGFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-4-carboxylate 在 四氢吡喃 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 氘代甲醇 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-吲哚基-C-脱氧糖苷的 Ir(I)-催化的 C-H 糖基化

  摘要：

  2-脱氧建设Ç -glycosides已逐渐成为糖化学的一个热点在最近几年。在这项工作中，我们提出了2-吲哚基的合成的有效，区域选择性，立体选择性和广泛适用的策略Ç -deoxyglycosides经由铱（I）催化，吡啶基团的定向C-H官能化。该方法对吲哚的官能团和碳水化合物的保护基团具有高耐受性。此外，该协议具有良好的立体选择性，主要生产β-构型产品。为进一步应用进行了克级合成和一些实际转化。同时，我们还探索了该方法的机理并提出了催化循环

  DOI：

  10.1002/adsc.202100855
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(pyridin-2-yl)indoline-4-carboxylate 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种空气氧化N-吡啶吲哚啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种空气氧化N‑吡啶吲哚啉类化合物的方法。该方法使用铜盐和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为共同催化剂，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中实现N‑吡啶吲哚啉类化合物的C2、C3位脱氢氧化，得到N‑吡啶吲哚衍生物。本发明方法反应操作简单，条件温和，具有反应成本低，产率高等优点。

  公开号：

  CN112209915A

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed C−H Methylation with Trifluoroborates
  作者：Lutz Ackermann、Marlon Tonin、Daniel Zell、Valentin Müller

  DOI：10.1055/s-0036-1588890

  日期：——

  ‡ These authors contributed equally Dedicated to Professor Dieter Enders Abstract A cationic ruthenium(II)-complex enabled unprecedented C–H methylations on indoles and pyrroles. The versatile catalyst proved to be widely applicable and delivered the methylated heteroarenes with excellent levels of positional selectivity and ample substrate scope. The robustness of the catalysts was reflected by the

  ‡这些作者的贡献相等 献给Dieter Enders教授 抽象的 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。 阳离子钌（II）配合物可在吲哚和吡咯上实现前所未有的C–H甲基化。事实证明，这种多功能催化剂具有广泛的适用性，并以优异的位置选择性和充足的底物范围提供了甲基化的杂芳烃。（S）色氨酸具有极富挑战性的无外消旋化C–H甲基化反应体现了催化剂的坚固性。
• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Amination/Annulation Reactions: Synthesis of Indoloquinoline Derivatives in Water
  作者：Liangliang Shi、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01234

  日期：2016.6.17

  Rh(III)-catalyzed synthetic method for indoloquinoline derivatives from readily available indoles and isoxazoles was developed. This annulation procedure undergoes tandem C–H activation, cyclization, and condensation steps. In this domino cyclization reaction, water is an efficient solvent. A catalytically competent five-membered rhodacycle has been isolated and characterized, thus revealing a key intermediate

  开发了一种有效的Rh（III）催化合成方法，用于从容易获得的吲哚和异恶唑中合成吲哚喹啉衍生物。该成环过程经历了串联的C–H活化，环化和缩合步骤。在该多米诺环化反应中，水是有效的溶剂。具有催化活性的五元罗丹环已被分离和表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。
• Full Selectivity Control in Cobalt(III)-Catalyzed C−H Alkylations by Switching of the C−H Activation Mechanism
  作者：Daniel Zell、Markus Bursch、Valentin Müller、Stefan Grimme、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201704196

  日期：2017.8.21

  Selectivity control in hydroarylation‐based C−H alkylation has been dominated by steric interactions. A conceptually distinct strategy that exploits the programmed switch in the C−H activation mechanism by means of cobalt catalysis is presented, which sets the stage for convenient C−H alkylations with unactivated alkenes. Detailed mechanistic studies provide compelling evidence for a programmable switch

  基于氢芳基化的CH烷基化反应中的选择性控制主要受空间相互作用的影响。提出了一种概念上截然不同的策略，该策略利用钴催化利用了CH活化机理中的程序化开关，从而为与未活化烯烃的便捷CH烷基化奠定了基础。详细的机理研究为CH活化机制中的可编程转换提供了令人信服的证据，证明了从线性选择性配体到配体氢转移到分支选择性碱基辅助内部亲电子型取代的CH活化机制的转变。
• Sustainable Manganese-Catalyzed C−H Activation/Hydroarylation of Imines
  作者：Yu-Feng Liang、Leonardo Massignan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/cctc.201800144

  日期：2018.7.9

  Expedient C−H additions of heteroarenes onto aldimines were realized by a sustainable manganese catalysis manifold within a removable directing group strategy. The C−H activation features most user‐friendly reaction conditions, excellent chemo‐ and position‐selectivity as well as ample substrate scope. Detailed experimental mechanistic studies suggest an organometallic C−H manganesation mode of action

  通过在可移动的导向组策略中实现可持续的锰催化流形，可以在杂草胺上方便地添加杂芳烃到CH上。C-H活化具有大多数用户友好的反应条件，出色的化学和位置选择性以及充足的底物范围。详细的实验机理研究表明有机金属CH锰的作用方式。
• Catalyst-Guided C=Het Hydroarylations by Manganese-Catalyzed Additive-Free C−H Activation
  作者：Yu-Feng Liang、Leonardo Massignan、Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201603848

  日期：2016.10.10

  applicable C−H functionalization platform enabled the step‐economical transformation of aldehydes, ketones, and imines under additive‐free reaction conditions. In contrast to palladium, rhodium, ruthenium, rhenium, iridium, nickel, and cobalt catalysis, solely manganese(I) complexes outcompeted the innate substrate control, clearly highlighting the unique power of manganese(I) C−H activation catalysis

  C = Het键（Het =杂原子）的便捷加氢芳基化是通过用户友好的有机金属CH活化以位置选择的方式完成的。广泛适用的CH功能化平台可在无添加剂的反应条件下实现醛，酮和亚胺的分步经济转化。与钯，铑，钌，rh，铱，镍和钴的催化作用相反，仅锰（I）配合物的竞争能力超过了先天的底物控制，这清楚地突出了锰（I）CH活化催化的独特能力。