3-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-pyridin-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: OFNPDOIRSDNTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 咪唑盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐酸盐促进 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的合成

  摘要：

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132496

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Silver-Assisted Direct C-5-H Arylation of 3-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles under Microwave Irradiation
  作者：Shan Li、Penghui Wan、Jing Ai、Rong Sheng、Yongzhou Hu、Youhong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600913

  日期：2017.3.6

  arylation of 3‐substituted 1,2,4‐oxadiazoles with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst and silver acetate is reported. This method provides a rapid, reliable way to obtain versatile 3,5‐diaryl‐1,2,4‐oxadiazole derivatives, which are common moieties of many biologically active molecules. The synthetic applications of this novel method have been demonstrated in the concise syntheses of Ataluren

  据报道，在钯催化剂和乙酸银存在下，3-取代的1,2,4-恶二唑与碘代芳烃的直接C-5-H芳基化反应。该方法提供了一种快速，可靠的方法来获得通用的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物，这是许多生物活性分子的常见部分。这种新方法的合成应用已在Ataluren和有效的RET抑制剂Yhhu251的简明合成中得到了证明。
• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。