2-(allylselanyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(allylselanyl)pyridine
• 英文别名: 2-prop-2-enylselanylpyridine
• 化学式: C₈H₉NSe
• 分子量: 198.126
• InChiKey: JTKDFLIPYHHBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 2-(allylselanyl)pyridine 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到methyl 2-phenyl-2-(pyridin-2-ylselanyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(allylselanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092

文献信息

• Rhodium-catalyzed Doyle-Kirmse rearrangement reactions of sulfoxoniun ylides
  作者：Ying-Di Hao、Zhi-Qian Lin、Xiao-Yu Guo、Jiao Liang、Can-Kun Luo、Qian-Tao Wang、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108834

  日期：2024.4

  Doyle-Kirmse rearrangement reactions have received continuous attention as an important method for constructing complex chemical structures. Herein, we disclosed an efficient rhodium-catalyzed Doyle-Kirmse rearrangement reaction, which can simultaneously construct CC bonds and CX (X = SSe) bonds using sulfoxonium ylides as starting materials to obtain sulfur- or selenium-containing compounds. This

  Doyle-Kirmse重排反应作为构建复杂化学结构的重要方法而受到持续关注。在此，我们公开了一种高效的铑催化的Doyle-Kirmse重排反应，该反应可以以亚砜叶立德为起始原料同时构建CC键和CX（X = SSe）键，从而获得含硫或含硒的化合物。该策略具有卡宾前驱体更安全、更环保、收率高、底物范围广等特点，具有广泛的应用前景。