2-(allylselanyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(allylselanyl)pyridine
• 英文别名: 2-prop-2-enylselanylpyridine
• 化学式: C₈H₉NSe
• 分子量: 198.126
• InChiKey: JTKDFLIPYHHBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 2-(allylselanyl)pyridine 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到methyl 2-phenyl-2-(pyridin-2-ylselanyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(allylselanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092

文献信息

• Rhodium-catalyzed Doyle-Kirmse rearrangement reactions of sulfoxoniun ylides
  作者：Ying-Di Hao、Zhi-Qian Lin、Xiao-Yu Guo、Jiao Liang、Can-Kun Luo、Qian-Tao Wang、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108834

  日期：2024.4

  Doyle-Kirmse rearrangement reactions have received continuous attention as an important method for constructing complex chemical structures. Herein, we disclosed an efficient rhodium-catalyzed Doyle-Kirmse rearrangement reaction, which can simultaneously construct CC bonds and CX (X = SSe) bonds using sulfoxonium ylides as starting materials to obtain sulfur- or selenium-containing compounds. This

  Doyle-Kirmse重排反应作为构建复杂化学结构的重要方法而受到持续关注。在此，我们公开了一种高效的铑催化的Doyle-Kirmse重排反应，该反应可以以亚砜叶立德为起始原料同时构建CC键和CX（X = SSe）键，从而获得含硫或含硒的化合物。该策略具有卡宾前驱体更安全、更环保、收率高、底物范围广等特点，具有广泛的应用前景。
• Rhodium-Catalyzed Carbene Transfer Reactions for Sigmatropic Rearrangement Reactions of Selenium Ylides
  作者：Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01092

  日期：2019.5.17

  The rearrangement of selenium ylides is even today almost unexplored, although it would provide access to important organoselenium compounds with broad downstream applications. In this report, the first systematic study of sigmatropic rearrangement reactions of selenium ylides using a simple rhodium catalyst with catalyst loadings as low as 0.01 mol % is described. Selenium oxide pyrolysis of the rearrangement

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。