haemanthamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: haemanthamine
• 英文别名: Gemantamine；(1R,13S,15S,18R)-15-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-18-ol
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: YGPRSGKVLATIHT-PWBULWKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  haemanthamine 、 丙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到11-O-propionylhaemanthamine
  参考文献：
  名称：

  β-Crinane 石蒜科生物碱 Haemanthamine 的衍生物作为阿尔茨海默病的多靶点定向配体

  摘要：

  开发了 12 种 1a-1m 的 β-crinane 型生物碱红花胺衍生物。研究了所有半合成衍生物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制潜力。此外，还评估了活性衍生物中糖原合酶激酶 3β (GSK-3β) 的抑制效力。为了揭示药物对 CNS 的可用性，我们阐明了所选衍生物穿透血脑屏障 (BBB) 的潜力。两种化合物，即 11-O-(2-甲基苯甲酰基)-haemanthamine (1j) 和 11-O-(4-nitrobenzoyl)-haemanthamine (1m)，揭示了最有趣的特征，两者都是微摩尔浓度的乙酰胆碱酯酶 (hAChE) 抑制剂规模，具有 GSK-3β 抑制特性，并预测通过 BBB 的渗透。

  DOI：

  10.3390/molecules24071307