Ph2CHCH2Bcat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ph2CHCH2Bcat
• 英文别名: Ph2CHCH2(catecholborane(-H))；2-(2,2-Diphenylethyl)-1,3,2-benzodioxaborole；2-(2,2-diphenylethyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• 化学式: C₂₀H₁₇BO₂
• 分子量: 300.165
• InChiKey: VXLHVJGLOPEDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ph2CHCH2Bcat 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3-二苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的同系物从烯烃制备醇

  摘要：

  通过与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷反应，然后氧化并用氟化物处理，将由烯烃获得的烷基儿茶酚硼烷转化为相应的烷基甲醇。

  DOI：

  10.1021/ol005780v
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 儿萘酚硼烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以96%的产率得到Ph2CHCH2Bcat
  参考文献：
  名称：

  钙介导的烯烃氢硼化：“特洛伊木马”或“真实”催化？

  摘要：

  1,1-二苯乙烯（DPE）与儿茶酚硼烷（HBcat）的氢硼化在100°C下进行。为了在室温下转化，已研究了三种不同的有机钙催化剂：氢化钙络合物[DIPPnacnacCaH·（THF）] 2（1，DIPPnacnac = CH {（CMe）（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 N）} 2），CA [2-ME 2 N- α -Me 3硅-苄基）2 ·（THF）2（2）和DIPPnacnacCa（H-BBN）·（THF）（3，BBN ＝ 9-硼环[3.3.1]壬烷）。虽然到DPE的96％的转化率被发现，该反应的产物是不期望的博士2 CHCH 2 BCAT但（PH 2 CHCH 2）3代替形成乙。有机钙化合物催化HBcat分解为B 2（cat）3和BH 3（或B 2 H 6），后者参与DPE的硼氢化。HBcat的钙催化分解与进行了研究11乙NMR和信号被分配到下列物种：乙2（猫）3，B（CAT）2

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.09.025

文献信息

• Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B.; Thomas Baker, Organometallics, 1993, vol. 12, # 3, p. 975 - 979
  作者：Westcott, Stephen A.、Marder, Todd B.、Thomas Baker

  DOI：——

  日期：——
• Calcium-mediated hydroboration of alkenes: “Trojan horse” or “true” catalysis?
  作者：Sjoerd Harder、Jan Spielmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.09.025

  日期：2012.2

  compounds catalyze the decomposition of HBcat to B2(cat)3 and BH3 (or B2H6) and the latter is involved in hydroboration of DPE. The calcium-catalyzed decomposition of HBcat was investigated with 11B NMR and the signals were assigned to the following species: B2(cat)3, B(cat)2−, HBcat, BH3(THF), BH4− and B2H7−. A tentative mechanism for the formation of these species was proposed. The intermediate DIPPnacnacCa(BH4)·(THF)2

  1,1-二苯乙烯（DPE）与儿茶酚硼烷（HBcat）的氢硼化在100°C下进行。为了在室温下转化，已研究了三种不同的有机钙催化剂：氢化钙络合物[DIPPnacnacCaH·（THF）] 2（1，DIPPnacnac = CH （CMe）（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 N）} 2），CA [2-ME 2 N- α -Me 3硅-苄基）2 ·（THF）2（2）和DIPPnacnacCa（H-BBN）·（THF）（3，BBN ＝ 9-硼环[3.3.1]壬烷）。虽然到DPE的96％的转化率被发现，该反应的产物是不期望的博士2 CHCH 2 BCAT但（PH 2 CHCH 2）3代替形成乙。有机钙化合物催化HBcat分解为B 2（cat）3和BH 3（或B 2 H 6），后者参与DPE的硼氢化。HBcat的钙催化分解与进行了研究11乙NMR和信号被分配到下列物种：乙2（猫）3，B（CAT）2
• Preparation of Alcohols from Alkenes via the Homologation of Boronates with (Trimethylsilyl)diazomethane
  作者：Jean-Philippe Goddard、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol005780v

  日期：2000.5.1

  Alkylcatecholboranes obtained from alkenes were converted to the corresponding alkylmethanols by reaction with (trimethylsilyl)diazomethane followed by oxidation and treatment with fluoride.

  通过与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷反应，然后氧化并用氟化物处理，将由烯烃获得的烷基儿茶酚硼烷转化为相应的烷基甲醇。