N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₉H₂₄BNO₂
• 分子量: 309.216
• InChiKey: WAGWJZGRZKBLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-methyl-2-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)furo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one 、 N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以18.3 mg的产率得到7-(3-(benzylamino)phenyl)-5-methyl-2-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)furo[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUROPYRIDINES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] FUROPYRIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE

  摘要：

  本发明涉及新化合物，含有这种化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2014140077A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal properties of benzylamines containing boronate esters

  摘要：

  将3-H₂NC₆H₄Bpin（pin = 1,2-O₂C₂Me₄）加入一系列醛和4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯乙酮，得到相应的苄亚胺，产率在中等到高收率之间。这些亚胺与邻苯二酚硼烷（HBcat，cat = 1,2-O₂C₆H₄）在室温下氢化硼化，经水工作后得到相应的硼胺。对由9-蒽醛和3-H₂NC₆H₄Bpin制备的亚胺1h进行了X射线衍射研究。1h的晶体为三斜晶系，a = 9.6793(4) Å，b = 10.7397(4) Å，c = 11.5353(4) Å，α = 105.1890(10)^o，β = 97.3030(10)^o，γ = 102.1480(10)^o，Z = 2，空间群为P[Formula: see text]；N-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-4-甲氧基苄胺2c的晶体为正交晶系，a = 8.6612(4) Å，b = 10.3794(4) Å，c = 20.6033(9) Å，Z = 4，空间群为P2₁2₁2₁。已对胺类化合物进行了抗真菌性能测试，针对曲霉和黄曲霉。关键词：苄胺，硼酸酯，氨基硼，氢化硼，抗真菌。

  DOI：

  10.1139/v01-090

文献信息

• FUROPYRIDINES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO.2) LIMITED

  公开号：US20160016966A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及新化合物、含有此类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• [EN] FUROPYRIDINES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] FUROPYRIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014140077A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及新化合物，含有这种化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• Synthesis and antifungal properties of benzylamines containing boronate esters
  作者：Christopher M Vogels、Liliya G Nikolcheva、David W Norman、Heather A Spinney、Andreas Decken、Mark O Baerlocher、Felix J Baerlocher、Stephen A Westcott

  DOI：10.1139/v01-090

  日期：2001.7.1

  Addition of 3-H₂NC₆H₄Bpin (pin = 1,2-O₂C₂Me₄) to a series of aldehydes and 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acetophenone afforded the corresponding benzylideneamines in moderate to high yields. Hydroboration of these imines with catecholborane (HBcat, cat = 1,2-O₂C₆H₄) at room temperature gives, upon aqueous workup, the corresponding borylamines. An X-ray diffraction study was carried out on imine 1h derived from 9-anthraldehyde and 3-H₂NC₆H₄Bpin. Crystals of1h were triclinic, a = 9.6793(4) Å, b = 10.7397(4) Å, c = 11.5353(4) Å, α = 105.1890(10)^o, β = 97.3030(10)^o, γ = 102.1480(10)^o, Z = 2 with space group P[Formula: see text] and crystals of N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4-methoxybenzylamine 2c were orthorhombic, a = 8.6612(4) Å, b = 10.3794(4) Å, c = 20.6033(9) Å, Z = 4 with space group P2₁2₁2₁. Amines have been tested for their antifungal properties against Aspergillus niger and Aspergillus flavus.Key words: benzylamines, boronate esters, aminoboron, hydroboration, antifungal.

  将3-H₂NC₆H₄Bpin（pin = 1,2-O₂C₂Me₄）加入一系列醛和4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯乙酮，得到相应的苄亚胺，产率在中等到高收率之间。这些亚胺与邻苯二酚硼烷（HBcat，cat = 1,2-O₂C₆H₄）在室温下氢化硼化，经水工作后得到相应的硼胺。对由9-蒽醛和3-H₂NC₆H₄Bpin制备的亚胺1h进行了X射线衍射研究。1h的晶体为三斜晶系，a = 9.6793(4) Å，b = 10.7397(4) Å，c = 11.5353(4) Å，α = 105.1890(10)^o，β = 97.3030(10)^o，γ = 102.1480(10)^o，Z = 2，空间群为P[Formula: see text]；N-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-4-甲氧基苄胺2c的晶体为正交晶系，a = 8.6612(4) Å，b = 10.3794(4) Å，c = 20.6033(9) Å，Z = 4，空间群为P2₁2₁2₁。已对胺类化合物进行了抗真菌性能测试，针对曲霉和黄曲霉。关键词：苄胺，硼酸酯，氨基硼，氢化硼，抗真菌。