13-benzyl-2-triphenylmethaneoxy-9-trifluoromethanesulfonyl-1-oxa-9,13-diaza-dispiro[4.0.5.3]tetradeca-3,7,10-trien-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 13-benzyl-2-triphenylmethaneoxy-9-trifluoromethanesulfonyl-1-oxa-9,13-diaza-dispiro[4.0.5.3]tetradeca-3,7,10-trien-12-one
• 英文别名: (3S,5S)-13-benzyl-9-(trifluoromethylsulfonyl)-3-trityloxy-4-oxa-9,13-diazadispiro[4.0.56.35]tetradeca-1,7,10-trien-12-one
• 化学式: C₃₈H₃₁F₃N₂O₅S
• 分子量: 684.736
• InChiKey: FHMDJGPYENKGJI-YYFXGUOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-benzyl-2-triphenylmethaneoxy-9-trifluoromethanesulfonyl-1-oxa-9,13-diaza-dispiro[4.0.5.3]tetradeca-3,7,10-trien-12-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以95%的产率得到13-benzyl-2-triphenylmethaneoxy-9-trifluoromethanesulfonyl-1-oxa-9,13-diaza-dispiro[4.0.5.3]tetradeca-7,10-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  亲核和亲电杂环分子内偶联的双脱芳香化作用。

  摘要：

  在氮上带有N-呋喃基甲基，N-吡咯烷基烷基或N-硫代苯基甲基取代基的异烟酰胺经过亲电试剂诱导的环化作用，生成螺环化合物或双螺环化合物，其中亲核和亲电杂环均被脱芳基化。

  DOI：

  10.1039/b901558b
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 三氟甲磺酸酐 、 N-benzyl-N-((furan-2-yl)methyl)isonicotinamide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.02h， 以65%的产率得到13-benzyl-2-triphenylmethaneoxy-9-trifluoromethanesulfonyl-1-oxa-9,13-diaza-dispiro[4.0.5.3]tetradeca-3,7,10-trien-12-one
  参考文献：
  名称：

  亲核和亲电杂环分子内偶联的双脱芳香化作用。

  摘要：

  在氮上带有N-呋喃基甲基，N-吡咯烷基烷基或N-硫代苯基甲基取代基的异烟酰胺经过亲电试剂诱导的环化作用，生成螺环化合物或双螺环化合物，其中亲核和亲电杂环均被脱芳基化。

  DOI：

  10.1039/b901558b

文献信息

• Doubly dearomatising intramolecular coupling of a nucleophilic and an electrophilic heterocycle
  作者：Heloise Brice、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/b901558b

  日期：——

  Isonicotinamides carrying N-furanylmethyl, N-pyrrolylalkyl or N-thiophenylmethyl substituents at nitrogen undergo cyclisation induced by an electrophile, giving spirocyclic compounds or doubly spirocyclic compounds in which both the nucleophilic and electrophilic heterocycles are dearomatised.

  在氮上带有N-呋喃基甲基，N-吡咯烷基烷基或N-硫代苯基甲基取代基的异烟酰胺经过亲电试剂诱导的环化作用，生成螺环化合物或双螺环化合物，其中亲核和亲电杂环均被脱芳基化。