trans-4-bromopentene-2-nitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-4-bromopentene-2-nitrile
• 英文别名: (E)-4-bromopent-2-enenitrile
• 化学式: C₅H₆BrN
• 分子量: 160.013
• InChiKey: QSNZPLYWRRYBJZ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-三氟甲基)苯氧基]苯酚 、 trans-4-bromopentene-2-nitrile 生成 (E)-4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  SIMIDZU, KUNIAKI;MIYADZAVA, TAKEHSIGEH;TAKAYAMA, SYUITI;NAOXARA, KADZUO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hydroxypent-3-enenitrile 在 四溴环己二烯-1-酮 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-4-bromopent-2-enenitrile 、 trans-4-bromopentene-2-nitrile
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-Tetrabromocyclohexa-2,5-dienone in the presence of triphenylphosphine as a specific reagent for nucleophilic substitution in cyanohydrins

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of alpha-bromonitriles from aliphatic cyanohydrins using the 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dienone complex with triphenylphosphine was developed.

  DOI：

  10.1070/mc2003v013n06abeh001830

文献信息

• Domino alkylation/oxa-Michael of 1,3-cyclohexanediones: Steering the C/O-chemoselectivity to reach tetrahydrobenzofuranones
  作者：Rema B. Devi、Matthias Henrot、Michaël De Paolis、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/c1ob05923h

  日期：——

  An unprecedented domino synthesis of tetrahydrobenzofuran-4-ones is described implicating chemoselective alkylation of various 1,3-cyclohexanediones with bromocrotonate or crotonitrile followed by oxa-Michael cyclization. Further transformations of this core to reach molecular diversity are also presented.

  介绍了一种前所未有的多米诺合成四氢苯并呋喃-4-酮的方法，该方法涉及用溴代巴豆酸盐或巴豆腈对各种 1,3-Cyclohexanediones 进行化学选择性烷基化，然后进行 oxa-Michael 环化。此外，还介绍了该核心的进一步转化，以实现分子多样性。