(5,7-bis(1-oxopropylamino)-3-hydroxy-2-oxindole-3-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5,7-bis(1-oxopropylamino)-3-hydroxy-2-oxindole-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: N-[3-(cyanomethyl)-3-hydroxy-2-oxo-7-(propanoylamino)-1H-indol-5-yl]propanamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₄
• 分子量: 330.343
• InChiKey: FEQAEGGSRDMOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dinitro-1H-indole-2,3-dione 在 锌 、 三甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5,7-bis(1-oxopropylamino)-3-hydroxy-2-oxindole-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧吲哚类眼内降压药

  摘要：

  这项研究代表了化学与医学交叉领域的新发现，尤其是在药物与有机化学与眼科之间。在这项工作中，我们描述了如何使用吲哚酮骨架的化学反应性来创建具有强大的生物反应能力的小分子配体，其与内源激素的亲和力相当甚至更大。提出了基于羟吲哚的褪黑激素和5-甲氧羰基氨基-N-乙酰色胺（5-MCA-NAT）类似物的合成，并研究了它们对眼内压（IOP）的影响。。时间依赖性研究表明，铅化合物的作用时间延长（超过6小时）。在低浓度的活性化合物（0.1 wt％）中具有较高的IOP降低效果（41±6％）并具有高的水溶性，这种效果结合了低成本的羟吲哚衍生物作为有效的抗青光眼剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.065