十二烷基二甲基胺乙内酯 | 683-10-3

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 两性离子表面活性剂 - 甜菜碱型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 十二烷基二甲基胺乙内酯
• 中文别名: 月桂基甜菜碱；十二烷基二甲基甜菜碱；N-羧甲基-N,N-二甲基十二烷基铵内盐；N-羧甲基-N,N-二甲基-十二烷基铵内盐；BS-12
• 英文名称: carboxymethyl-dodecyl-dimethyl-ammonium betaine
• 英文别名: (carboxylatomethyl)dodecyldimethylammonium；lauryl betaine；2-(Dodecyldimethylammonio)acetate；2-[dodecyl(dimethyl)azaniumyl]acetate
• CAS: 683-10-3；85736-48-7
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₂
• mdl: MFCD00084742
• 分子量: 271.444
• InChiKey: DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.04 g/mL at 20 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、加热）、甲醇（轻微）
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: ≤0.20λ: 280 nm Amax: ≤0.15
• LogP：
  0.07 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2923900090
• 危险品运输编号：
  200kgs
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P310,P302+P352+P312,P362+P364
• 危险性描述：
  H301,H312

制备方法与用途

作用

月桂基甜菜碱具有抗肿瘤、降血压、抗消化性溃疡及胃肠功能障碍等功效，还能治疗肝脏疾病。此外，它还可作为饲料添加剂提供甲基供体功能，节省部分蛋氨酸。

制备

将4.2克（0.105摩尔）氢氧化钠与29.4克（0.1摩尔）N-十二烷基-N,N-二甲基-N-(2-羟乙基)氯化铵混合，并加入225毫升水。向含有该混合物的配有涡轮搅拌器的0.5升玻璃反应器中，逐步添加固体含量为38.2%的Pt/Bi/C催化剂（除德固赛外，请参见实施例1的注释）。通过此方法，获得氯化铵浓度为11.1 wt%、铵化合物与铂的摩尔比为156且pH值为12.8的溶液。反应混合物需与氧气接触，在有效搅拌下，氧气通过气体滴定管进入反应器的气相。保持反应温度在25至45°C之间，并确保氧气浓度低于100 ppm。经过19分钟后，氧气消耗几乎停止，表明反应已结束。将蜡烛用于过滤以分离反应溶液与催化剂，随后对溶液进行冷冻干燥处理。

产物的13C-NMR分析显示，N-十二烷基-N,N-二甲基-N-(2-羟乙基)氯化铵的转化率为95%，N-十二烷基甜菜碱的收率为93%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基二甲基胺乙内酯 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(羧甲基)十二烷基二甲基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  基于合成植物生长素和甜菜碱类似物的可生物降解的除草离子液体†

  摘要：

  在本手稿中，我们介绍了基于甜菜碱衍生物（N-十二烷基甜菜碱或N-（3-椰油酰胺基丙基）甜菜碱）和阳离子的四种除草剂离子液体（HIL）的合成和表征，以及四种牢固确立的合成植物生长素除草剂（2，将4-D，MCPA，MCPP或麦草畏用作阴离子。合成分两个步骤进行：用盐酸使烷基甜菜碱质子化，然后在所形成的中间体和除草剂的钾盐之间进行离子交换反应。由于其熔点低于100°C，所有合成的盐均归为离子液体（ILs）。产品在分解温度下表现出高热稳定性（T起始））从240到273°C不等。在温室和田间条件下进行的除草功效实验证实了它们的生物活性。它们的除草活性增强是由于烷基甜菜碱阳离子产生的有效表面活性。所研究的HIL的喷雾溶液显示出较低的接触角（约50-62°）和表面张力（约30-33 mN m -1），有助于增加叶片与活性成分之间的接触表面，从而增加除草剂对植物吸收的增加。含有苯氧乙酸根（2,4-D和MC

  DOI：

  10.1039/c7nj01474k
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇单十二烷基醚 在 吡啶 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， -10.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 十二烷基二甲基胺乙内酯
  参考文献：
  名称：

  一些无环季铵化合物的合成。仲胺和叔胺在两相体系中的烷基化

  摘要：

  通式R1R2R3N+AR4Cl–（R1 = Me, Bu; R2 = n-C12H25, PhCH2, CnH2n+1(OCH2CH2)m, n = 9 and 12, m = 1）的一系列无环对称和不对称季铵氯化物和 2; R3 = n-C12H25, PhCH2, HOCH2CH2,–OOCCH2; R4 = n-C12H25, PhCH2; A = (CH2CH2O)1,2, CH2C(O)O) 是通过叔胺的烷基化合成的相系统含水。一种合成通式 MeNR1R2 的初始对称和不对称叔胺的简便方法（R1 = Me, Bu；R2 = n-C12H25, PhCH2, CnH2n+1(OCH2CH2)m, n = 9 和 12, m = 1 和 2) 在有机相-水相非均相系统中被开发出来，它允许使用碱和胺的水溶液。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0761-x
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 N-苯基乙醇胺 在 十二烷基二甲基胺乙内酯 、 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.5%的产率得到N-甲基-N-羟乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种甲基胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种甲基胺的制备方法，所述制备方法为利用胺甲基化反应制备甲基胺；所述胺甲基化反应中，催化剂为十二烷基二甲基胺己内酯。本发明有效减少了反应所需添加物，有利于简化反应结束的后处理过程。

  公开号：

  CN112010767B

文献信息

• Glycine betaine-based ionic liquids and their influence on bacteria, fungi, insects and plants
  作者：Damian Krystian Kaczmarek、Daniela Gwiazdowska、Krzysztof Juś、Tomasz Klejdysz、Marta Wojcieszak、Katarzyna Materna、Juliusz Pernak

  DOI：10.1039/d1nj00498k

  日期：——

  A new group of bioinspired ionic liquids (ILs) based on glycine betaine and natural or synthetic anions was synthesized. The developed synthesis methods enabled the preparation of designed salts with high yields. The melting points for 17 of the 21 betaine-based salts were below 100 °C, allowing them to be classified as ionic liquids. Moreover, the solubilities of the novel salts in water and organic

  合成了一组新的基于甘氨酸甜菜碱和天然或合成阴离子的生物启发离子液体（ILs）。发达的合成方法能够高产率地制备设计好的盐。21种基于甜菜碱的盐中有17种的熔点低于100°C，因此可以归为离子液体。此外，检查了新型盐在水和不同极性的有机溶剂中的溶解度，并确定了它们的表面活性。在温室实验中，所有的ILs均用作农药佐剂，并确定了它们对碘磺隆的除草活性的影响。另外，确定了所获得的盐对害虫的威慑特性以及对微生物和植物的毒性的影响。事实证明，大多数国际劳工组织都是对饲料的威慑力量较弱的国家。然而，它们对被检查生物的毒性相对较低。结论是所提供的某些盐是高质量的农药佐剂，对环境安全，对储藏害虫的活性可能弱。这项工作的重要方面也是除草活性与疏水性表面的润湿性之间的关系。
• Differences in proton–proton coupling constants of N+–CH2–CH2 protons of some betaines, N+–(CH2)2-3–COO−, and their complexes in aqueous solution
  作者：Mirosław Szafran、Zofia Dega-Szafran、Barbara Nowak-Wydra、Mariusz Pietrzak

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00497-5

  日期：2001.5

  Abstract Synthesis and 1 H NMR spectra in D 2 O of 4 betaines and 19 betaine complexes with mineral acids containing 2 or 3 CH 2 groups in the tether, N + –(CH 2 ) n –COO − , n =2,3, and diverse volume of the positively charged groups are reported. In compounds containing three CH 2 groups in the tether and three substituents at the nitrogen atom or α, α′-disubstituted pyridine ring, a characteristic

  摘要 4 种甜菜碱和 19 种甜菜碱与含有 2 或 3 个 CH 2 基团的无机酸配合物的 D 2 O 合成和 1 H NMR 谱图，N + –(CH 2 ) n –COO - , n =2,3，并且报告了不同体积的带正电基团。在系链中含有三个CH 2 基团和在氮原子或α,α'-二取代吡啶环上含有三个取代基的化合物中，观察到AA'MM'X 2 自旋系统的特征多重峰。这与对反式构象的偏好一致（68-85%）。在系链中具有两个 CH 2 基团或三个 CH 2 基团和未取代吡啶环的化合物的光谱中，多重峰变为三重峰并分别给出表观 A 2 X 2 和 A 2 M 2 X 2 光谱，与没有显着的构象偏好。系链中 CH 2 基团的数量和带电基团的体积都是观察到的 N + CH 2 多样性差异的原因，并反映了构象偏好的变化。根据 PM3 计算，在气相中，类似 gauche 的构象异构体比反式更稳定，但在水溶液中则相反。
• [EN] AMPHOTERIC BETAINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BÉTAÏNE AMPHOTÈRE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2017048528A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Disclosed are a variety of amphoteric compounds containing a quaternary nitrogen group, a covalently bound counterion, and an ester or amide group. These amphoteric compounds can be advantageously prepared via a chemoenzymatic green process, and exhibit good surfactant properties.

  披露了一系列含有季铵氮基团、共价结合的对离子和酯或酰胺基团的两性化合物。这些两性化合物可以通过化酶绿色过程有利地制备，并表现出良好的表面活性剂性能。
• Synthesis and properties of gallate ionic liquids
  作者：Kamil Czerniak、Agnieszka Biedziak、Krzysztof Krawczyk、Juliusz Pernak

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.007

  日期：2016.11

  An efficient method for the synthesis of novel antioxidants in the form of ionic liquids (ILs) was described in the framework of this study. The ILs were obtained by the reaction of quaternary ammonium hydroxides with gallic acid as well as the protonation of amphoteric betaine. The following physicochemical properties of the obtained ILs were characterized: solubility in water as well as in polar

  在这项研究的框架中描述了一种有效的方法，以离子液体（ILs）形式合成新型抗氧化剂。通过氢氧化季铵与没食子酸的反应以及两性甜菜碱的质子化获得IL。获得的IL的以下理化特性被表征：在水中以及在极性和非极性有机溶剂中的溶解度，辛醇-水分配系数，热稳定性和表面活性。杀菌活性的研究表明，合成的没食子酸酯显示出对细菌特别是对枯草芽孢杆菌的高效功效。DPPH自由基清除测定证实了没食子酸酯IL的抗氧化特性。
• CONTINUOUS METHOD FOR MANUFACTURING BETAINE AQUEOUS SOLUTION
  申请人：Lomel Sébastien

  公开号：US20130066108A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to a method for continuously preparing a betaine aqueous solution, including the reaction of an amine with an ω-halocarboxylic acid, in the presence of water and a base. Said method is characterized in that it is carried out in a device consisting of at least two consecutive reactors (R 1 ) and (R 2 ), the reactor (R 2 ) being a tubular reactor.

  本发明涉及一种连续制备甜菜碱水溶液的方法，包括在水和碱的存在下，将胺与ω-卤代羧酸反应。所述方法的特点在于它是在至少两个连续反应器（R1）和（R2）组成的装置中进行的，其中反应器（R2）是管式反应器。