5-(6-Methoxy-2-pyridyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(6-Methoxy-2-pyridyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(6-Methoxypyridin-2-yl)pyrimidine
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: JQGJXNUEWQDHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 2-甲氧基吡啶 生成 5-(6-Methoxy-2-pyridyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Regioselective Access to Bis-heterocycles via Palladium-Catalysed Coupling of Organostannanes and Organozincates Derived from C-6 Lithiated 2-Methoxypyridine

  摘要：

  使用区选择性的一锅法锂化-金属转移-交叉耦合反应，高效且区域选择性地合成了多种双杂环化合物，反应底物为α-甲氧基吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3486

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 2-Pyridylborates with Air-Stable HASPO Preligands
  作者：Lutz Ackermann、Harish Potukuchi

  DOI：10.1055/s-0029-1218020

  日期：2009.10

  A novel, air-stable TADDOLP(O)H derivative bearing electron-withdrawing substituents allows for efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings with challenging electron-deficient 2-pyr-idylborates as nucleophiles.

  一种新颖的空气稳定的TADDOLP(O)H衍生物，具有电子吸引取代基，可以与具有挑战性的电子缺乏的2-吡啶硼酸盐作为亲核试剂进行高效的铃木-宫浦交叉偶联反应。
• Light-induced Pd catalyst enables C(sp2)–C(sp2) cross-electrophile coupling bypassing the demand for transmetalation
  作者：Sudip Maiti、Pintu Ghosh、Dineshkumar Raja、Sudev Ghosh、Sagnik Chatterjee、Velayudham Sankar、Sayan Roy、Goutam Kumar Lahiri、Debabrata Maiti

  DOI：10.1038/s41929-024-01109-4

  日期：——

  versatile tool for the construction of (hetero)biaryl scaffolds. However, the cross-electrophile coupling using abundant (hetero)aryl halides and pseudohalides is still in its infancy. In particular, a robust and general method for the cross-electrophile coupling would allow unparalleled entry into the vast collection of commercially available, structurally diverse (hetero)aryl halides and pseudohalides

  过渡金属催化交叉偶联是构建（杂）联芳基支架的通用工具。然而，使用丰富的（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联仍处于起步阶段。特别是，用于交叉亲电子偶联的稳健且通用的方法将允许无与伦比地进入大量市售的、结构多样的（杂）芳基卤化物和拟卤化物作为偶联伙伴。在这里，我们展示了一种配体控制的可见光驱动的单金属交叉亲电子试剂偶联平台，其中双钯催化循环的协同操作根据键解离焓来区分亲电子试剂。该方法温和且具有选择性，对多种官能团和具有挑战性的杂芳基显示出功效。通过各种药物的（杂）联芳核心的合成和肽的多样化，揭示了这种转化的力量。该技术绕过了传统的金属转移步骤，为（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联提供了通用策略。
• Efficient and Regioselective Access to Bis-heterocycles via Palladium-Catalysed Coupling of Organostannanes and Organozincates Derived from C-6 Lithiated 2-Methoxypyridine
  作者：Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1055/s-1999-3486

  日期：1999.5

  The efficient and regioselective synthesis of various bisheterocyclic compounds was performed using a regioselective onepot lithiation-transmetallation-cross-coupling of α-methoxypyridine.

  使用区选择性的一锅法锂化-金属转移-交叉耦合反应，高效且区域选择性地合成了多种双杂环化合物，反应底物为α-甲氧基吡啶。