3-isopropyl-2-phenylnaphtho[1,2-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-isopropyl-2-phenylnaphtho[1,2-b]furan
• 英文别名: 2-Phenyl-3-propan-2-ylbenzo[g][1]benzofuran
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: QXPKCWPCVBIFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-萘酚 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-isopropyl-2-phenylnaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-取代的苯并[合成新b ]呋喃选自苄基2-卤代苯基醚†

  摘要：

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo060271d

文献信息

• Synthesis of 2,3‐disubstituted Benzofuran via HNTf ₂ /TMSOTf Catalyzed Intermolecular Reaction of <i>o‐</i> alkenyl phenols and Aldehydes
  作者：Jingyao Tan、Rui Wang、Li Xu、Wenli Wu、Meijia Deng、Wanhong Yuan、Li Li、Zhihua Lin

  DOI：10.1002/adsc.202300123

  日期：——

  The synthetic methods of 2,3-disubstituted benzofurans have been widely studied, however, the maneuvers of using o-alkenyl phenols as starting materials are less explored. Herein, we report a general and efficient strategy via HNTf2/TMSOTf catalyzed cascade reaction with readily available o-alkenyl phenols and aldehydes as starting materials, which provides 2,3-disubstituted benzofuran derivatives

  2,3-二取代苯并呋喃的合成方法已被广泛研究，然而，使用邻烯基苯酚作为起始原料的方法研究较少。在此，我们报告了一种通用且有效的策略，通过 HNTf 2 /TMSOTf 催化的级联反应，以现成的邻烯基酚和醛作为起始原料，以中等至良好的收率提供 2,3-二取代的苯并呋喃衍生物。该方法无金属环境，底物适用范围广，反应条件温和，规模制备容易。
• New Synthesis of 2-Aryl-3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans from Benzyl 2-Halophenyl Ethers
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Antonio Pérez

  DOI：10.1021/jo060271d

  日期：2006.5.1

  Wittig rearrangement and can be trapped with electrophiles. Their reactions with carboxylic esters afford the corresponding 2-aryl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furans as a mixture of diastereoisomers. Subsequent acid-catalyzed or mediated dehydration gives moderate to good overall yield of a variety of 2-aryl-3-substituted benzo[b]furans.

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。