2-溴-1-萘酚 | 771-15-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1-萘酚
• 中文别名: 2-溴萘-1-醇
• 英文名称: 2-bromo-1-naphthol
• 英文别名: 2-bromonaphthalen-1-ol；2-bromo-1-naphthalenol
• CAS: 771-15-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: LOHOSHDZQVKDPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46℃
• 沸点：
  313.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-萘酚 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-phenylnaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Diarylnaphthalenes by Chemoselective Suzuki-Miyaura Reactions of 2-Bromo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura反应，以1-四氢萘酮为原料经过两步制备的2-溴-1-(三氟甲烷磺酰氧)萘，可得到多种1,2-二芳基萘。反应具有极佳的化学选择性，优先发生溴位取代，而三氟甲烷磺酰氧基保持未反应状态。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260955
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到2-溴-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  一种通过顺序光诱导的自由基环化和脱卤化氢反应从烯丙基溴萘醚合成萘并[ b ]呋喃的方法

  摘要：

  已经开发了一种从烯丙基溴萘基醚有效合成萘并[ b ]呋喃的简单方法。该方法利用了涉及顺序自由基环化和脱卤化氢的新型光化学过程。由于光是一种容易获得的，不产生副产物的环保试剂，因此新工艺可作为绿色合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.056

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• Synthesis of Difluorinated Dihydrobenzo[ <i>de</i> ]chromenes via Rh(III)‐Catalysed C‐H Couplings of 1‐Naphthols with <i>Gem</i> ‐Difluoromethylene Alkynes
  作者：Liping Li、Xiuhua Zhong、Jiali Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001475

  日期：2021.3.2

  difluorinated dihydrobenzo[de]chromenes with broad substrate/functional group compatibility and good regio‐/chemoselectivity and in an atom‐economic manner. The unique fluorine effects account for the unconventional reaction path involving intramolecular 1,3‐hydrogen migration process to afford the exo‐methylene fragment.

  已经实现了1-萘酚与宝石-二氟亚甲基炔烃的Rh（III）催化的CH偶联，可直接构建具有广泛的底物/官能团相容性和良好的区域/化学选择性的二氟化二氢苯并[ de ]苯二甲基苯。原子经济方式。独特的氟效应解释了涉及分子内1,3-氢迁移过程的非常规反应路径，从而提供了外亚甲基片段。
• A Simple and Efficient Access to Naphtho[<i>b</i>]furans by Claisen Rearrangement/Cyclization of Bromonaphthyl 3-Phenylallyl Ethers
  作者：Wei Wang、Jin Huang、Rong Zhou、Zhi-Jie Jiang、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/adsc.201500151

  日期：2015.8.10

  A transition‐metal‐free Claisen rearrangement/cyclization reaction was developed for the synthesis of naphthofuran derivatives from bromonaphthyl 3‐phenylallyl ethers. The nature of the base employed in this reaction plays an important role in determining the ratio for the formation of naphthofuran and naphthol products. By using K2CO3 as base and DMF as solvent, we have synthesized a variety of functionalized

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。
• Small Gold(I) and Gold(I)–Silver(I) Clusters by C−Si Auration
  作者：Xiao‐Li Pei、Ana Pereira、Ekaterina S. Smirnova、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.202001509

  日期：2020.6.5

  3c–2e Au−C−M bonds (M=Au/Ag). Hexagold clusters [Au6L4](X)2 are obtained by reaction of (L−TMS)AuCl with AgX, whereas reaction with AgX and Ag2O leads to gold–silver clusters [Au4Ag2L4](X)2. Oxo‐trigold(I) species [Au3O]+ were identified as the intermediates in the formation of the silver‐doped clusters. Other [Au5], [Au4Ag], and [Au12Ag4] clusters were also obtained. Clusters containing PAu−Au−AuP structural

  邻三甲基硅基芳基膦的金化导致金和金银簇的形成，其中邻位金属化膦显示 3c-2e Au−C−M 键 (M=Au/Ag)。六金簇[Au 6 L 4 ](X) 2是通过(L−TMS)AuCl 与AgX 反应获得的，而与AgX 和Ag 2 O 反应则得到金银簇[Au 4 Ag 2 L 4 ](X ) 2 . 氧代三金（I）物质[Au 3 O] +被确定为银掺杂簇形成的中间体。还获得了其他[Au 5 ]、[Au 4 Ag]和[Au 12 Ag 4 ]簇。含有 PAu−Au−AuP 结构基序的簇在均相条件下在炔烃的活化中表现出良好的催化活性。
• Synthesis and Application of Poly(diallyldimethylammonium tribromide) as a Novel Polymeric Brominating Agent
  作者：Mahdavi Hossein、Kachoei Zahra

  DOI：10.1002/cjoc.201090367

  日期：2010.11

  In this study, the synthesis and applications of a new supported tribromide reagent based on poly(diallyldimethylammonium chloride) is reported. This supported tribromide is used in α‐bromoacetalization of ketones, bromination of alkenes and regioselective bromination of activated aromatic compounds. This method is mild and no Br2 and HBr were used. Other advantages of this reagent are stability, high

  在这项研究中，报道了基于聚二烯丙基二甲基氯化铵的新型负载型三溴化试剂的合成和应用。这种负载的三溴化物用于酮的α-溴缩醛化，烯烃的溴化和活化的芳香族化合物的区域选择性溴化。该方法温和，不使用Br 2和HBr。该试剂的其他优点是稳定性，高效率，简单的可过滤性和可重复使用性。