2-isopropyl-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropyl-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalen-2-ol
• 英文别名: 2-propan-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-pentalen-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BRQHKPSIKAPANG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-1,6-heptadiene 、 异丁酸乙酯 以72%的产率得到2-isopropyl-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2,6-dilithio-1,6-heptadienes的分子内碳甲酸酯化：一项实验和理论研究。

  摘要：

  2,6-Dilithio-1,6-庚二烯3在锂双键的Et（2）O / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）中经历分子内碳环化反应，得到1,2-双（lithiomethyl ）环戊烯5.这些二价阴离子与亲电试剂反应，得到许多1,2-双官能化的环戊烯衍生物7-10。实验研究了2，6-二硫代-1,6-庚二烯（3a）与2-lithio-1,6-庚二烯（14）相比的易碳化作用。在反应过程中进行了一系列从头算的分子轨道计算，并将其结果与相应的分子内碳双离键的碳原子化反应进行了比较。这项理论研究在过渡态中发现的Li-C相互作用为2，6-二硫代-1,6-庚二烯的环化反应提供了一个碳石化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200601863

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation of 2,6-Dilithio-1,6-heptadienes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Roberto Sanz、José M. Ignacio、Miguel A. Rodríguez、Francisco J. Fañanás、José Barluenga

  DOI：10.1002/chem.200601863

  日期：2007.6.4

  6-heptadiene (14) has been studied experimentally. A series of ab initio molecular-orbital calculations on the course of the reaction were carried out and the results were compared to those for the corresponding intramolecular carbolithiation of an isolated double bond. The Li-C interactions found in the transition state by this theoretical study support a carbolithiation pathway for the cyclization of

  2,6-Dilithio-1,6-庚二烯3在锂双键的Et（2）O / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）中经历分子内碳环化反应，得到1,2-双（lithiomethyl ）环戊烯5.这些二价阴离子与亲电试剂反应，得到许多1,2-双官能化的环戊烯衍生物7-10。实验研究了2，6-二硫代-1,6-庚二烯（3a）与2-lithio-1,6-庚二烯（14）相比的易碳化作用。在反应过程中进行了一系列从头算的分子轨道计算，并将其结果与相应的分子内碳双离键的碳原子化反应进行了比较。这项理论研究在过渡态中发现的Li-C相互作用为2，6-二硫代-1,6-庚二烯的环化反应提供了一个碳石化途径。