homoprenyl propargyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: homoprenyl propargyl ether
• 英文别名: 2-Methyl-5-prop-2-ynoxypent-2-ene
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MYJDMQFKTKEOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homoprenyl propargyl ether 在 {AuCl(triethynylphosphine)} 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到5-(2-methyl-1-propenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用带有大端盖的三乙炔基膦配体创造一个有孔催化环境：在金 (I) 催化的炔环化反应中的应用

  摘要：

  报道了在炔末端带有庞大端盖的膦炔烃的合成、性质和催化用途，即三[（三芳基甲硅烷基）乙炔基]膦。新型膦最显着的特征是具有深而大尺度金属结合腔的多孔分子形状。多孔膦在金（I）催化的乙炔酮酯和 1,7-烯炔的六元和七元环形成环化中显示出显着的速率增强。有人提出，配体中的空腔迫使炔属化合物的亲核中心（烯醇或烯烃）靠近与金结合的炔烃，从而使闭环抗攻击成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja066800c

文献信息

• Et3B-induced radical addition of R3SnH to acetylenes and its application to cyclization reaction
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiichiro Uchimoto

  DOI：10.1021/ja00242a068

  日期：1987.4
• Mercuric Triflate Catalyzed Hydroxylative Carbocyclization of 1,6-Enynes
  作者：Mugio Nishizawa、Veejendra K. Yadav、Mariusz Skwarczynski、Hiroko Takao、Hiroshi Imagawa、Takumichi Sugihara

  DOI：10.1021/ol034201u

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]Hg(OTf)(2) exhibits remarkable catalytic activity for the hydroxylative cyclization of 1,6-enynes. The present procedure should involve a sequence of mercuration of a terminal alkyne, carbocyclization, hydration, and protodemercuration that regenerates the catalyst.
• Using Triethynylphosphine Ligands Bearing Bulky End Caps To Create a Holey Catalytic Environment:  Application to Gold(I)-Catalyzed Alkyne Cyclizations
  作者：Atsuko Ochida、Hideto Ito、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja066800c

  日期：2006.12.1

  and catalytic uses of phosphinoalkynes bearing bulky end caps at the alkyne termini, that is, tris[(triarylsilyl)ethynyl]phosphines are reported. The most salient feature of the new phosphines is the holey molecular shape possessing a deep and large-scale metal-binding cavity. The holey phosphines displayed remarkable rate enhancement in the gold(I)-catalyzed six- and seven-membered ring forming cyclizations

  报道了在炔末端带有庞大端盖的膦炔烃的合成、性质和催化用途，即三[（三芳基甲硅烷基）乙炔基]膦。新型膦最显着的特征是具有深而大尺度金属结合腔的多孔分子形状。多孔膦在金（I）催化的乙炔酮酯和 1,7-烯炔的六元和七元环形成环化中显示出显着的速率增强。有人提出，配体中的空腔迫使炔属化合物的亲核中心（烯醇或烯烃）靠近与金结合的炔烃，从而使闭环抗攻击成为可能。