N,N-diethyl-4-iodobenzenesulfonamide | 167156-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-iodobenzenesulfonamide
• CAS: 167156-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₄INO₂S
• 分子量: 339.197
• InChiKey: XREIJFFBIONQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58.5 °C
• 沸点：
  372.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-iodobenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 N,N-diethyl-4-(ethynyl-d)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基炔烃的形式转移加氢/氘代

  摘要：

  描述了在转移氢化和转移氘化条件下铜催化的炔烃还原为烷烃和氘代烷烃。市售的醇和硅烷与它们的氘代类似物可互换使用，作为氢或氘源。末端和内部芳基炔的转移氘化与氘的高掺入发生。含炔的复杂天然产物类似物以高收率选择性地进行转移氢化和转移氘代。机理实验支持通过顺式烯烃中间体发生的反应，并证明了区域选择性炔烃转移加氢氘代反应的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03632
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-溴苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.21 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N,N-diethyl-4-iodobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下快速高效的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应

  摘要：

  已经开发出一种使用连续流生成各种芳基碘化物的铜催化（杂）芳烃的Finkelstein反应的通用，快速，有效的方法。所描述的方法可以耐受各种官能团，包括N-H和O-H基团。另外，代替分离，在两个不同的多步连续流工艺（酰胺化和Mg-I交换/亲核加成）中使用了芳基碘溶液，以证明该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409595

文献信息

• 一种苯磺酰氯类化合物与三乙胺无金属催化 合成苯磺酰胺类化合物的方法
  申请人：中国人民解放军国防科技大学

  公开号：CN109232330B

  公开（公告）日：2021-03-26

  一种苯磺酰氯类化合物与三乙胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，是在空气环境下，以苯磺酰氯类化合物与三乙胺为底物，含碘化合物作为催化剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中发生S‑N键偶联反应，生成苯磺酰胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。
• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• Aminosulfonylphenyl compounds for treating urinary incontinence
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05510386A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and A-B have any of the meanings given in the specification, and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of urinery incontinence. Also disclosed are pharmaceutical compositions, processes for preparing the compounds of formula I and intermediates.

  式I的化合物##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和A-B具有规范中给定的任何含义，以及它们的药学上可接受的盐在治疗尿失禁方面是有用的。还披露了制药组合物、制备式I化合物和中间体的过程。
• Rapid and Efficient Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Potassium Trifluoroacetate Enabled by a Flow System
  作者：Mao Chen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201306094

  日期：2013.10.25

  Going to the source: The trifluoromethylation of aryl/heteroaryl iodides has been demonstrated using a flow system, thus enabling a rapid rate of reaction. A broad spectrum of trifluoromethylated compounds was prepared in good to excellent yields using CF3CO2K as the trifluoromethyl source. The process has the advantage of short reaction times and uses convenient [CF3] sources.

  追根溯源：芳基/杂芳基碘化物的三氟甲基化已被证明使用流动系统，从而实现快速反应。使用 CF 3 CO 2 K 作为三氟甲基源，以良好到极好的收率制备了广谱的三氟甲基化化合物。该方法具有反应时间短的优点并使用方便的[CF 3 ]源。
• Copper-catalyzed and additive free decarboxylative trifluoromethylation of aromatic and heteroaromatic iodides
  作者：Martin B. Johansen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1039/c9ob02635e

  日期：——

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of (hetero)aromatic iodides has been developed. Importantly, this new copper-catalyzed reaction operates in the absence of any ligands and metal additives. The protocol shows good functional group tolerance and is compatible with heteroaromatic systems. The reaction proved scalable to a 15 mmol scale with increased yield. Finally, late-stage installation

  已经开发了铜催化（杂）芳族碘化物的脱羧三氟甲基化。重要的是，这种新的铜催化反应在没有任何配体和金属添加剂的情况下进行。该协议显示出良好的官能团耐受性，并且与杂芳族系统兼容。事实证明该反应可扩展至15 mmol规模，且产率提高。最后，三氟甲基官能团的后期安装提供了抗抑郁药Prozac的N-三氟乙酰胺变体，证明了所开发方法的适用性。