diethyl 3-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 3-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₄
• 分子量: 321.76
• InChiKey: MDQFZHWBARNWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基亚甲基)三苯基正膦 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 3-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pyrrole-2-carboxylates with Electron-Withdrawing Groups at the 4-Position

  摘要：

  在碱存在下，δ-三氟甲基、δ-氰基和δ-乙氧羰基烯基砜与异氰基乙酸乙酯反应，得到 4-取代的吡咯-2-羧酸盐，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3406

文献信息

• Synthesis of 3,4-diaryl- and 4-acyl-3-arylpyrroles and study of their antimitotic activity
  作者：A. V. Samet、E. A. Sil’yanova、V. I. Ushkarov、M. N. Semenova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-018-2150-3

  日期：2018.5

  and chalcones with ethyl isocyanoacetate afforded 3,4-diaryl- and 4-acyl-3-arylpyrroles, respectively. 3-Arylpyrrole-2,4- dicarboxylates and 4-arylisoxazoline N-oxides were side reaction products. Antimitotic activity of target 3,4-disubstituted pyrroles was studied on a sea urchin embryo model. Pyrroles unsubstituted at positions 2 and 5 were the most active. The activity increased with the number of

  硝基取代的芪和查耳酮与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应分别得到 3,4-二芳基-和 4-酰基-3-芳基吡咯。3-芳基吡咯-2,4-二羧酸酯和4-芳基异恶唑啉N-氧化物是副反应产物。在海胆胚胎模型上研究了目标 3,4-二取代吡咯的抗有丝分裂活性。在位置 2 和 5 未被取代的吡咯是最活跃的。活性随着 Ar 取代基中甲氧基的数量增加而增加。
• Preparation of Pyrrole-2-carboxylates with Electron-Withdrawing Groups at the 4-Position
  作者：Hidemitsu Uno、Masanori Tanaka、Takashi Inoue、Noboru Ono

  DOI：10.1055/s-1999-3406

  日期：1999.3

  Reaction of α-trifluoromethyl, α-cyano, and α-ethoxycarbonyl alkenyl sulfones with ethyl isocyanoacetate in the presence of a base gave 4-substituted pyrrole-2-carboxylates in moderate to good yields.

  在碱存在下，δ-三氟甲基、δ-氰基和δ-乙氧羰基烯基砜与异氰基乙酸乙酯反应，得到 4-取代的吡咯-2-羧酸盐，收率中等至良好。