5-methyl-2-{4-[5-methyl-4-(methylthio)-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}-4-(methylthio)-1,3-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-{4-[5-methyl-4-(methylthio)-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}-4-(methylthio)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-Methyl-2-[4-(5-methyl-4-methylsulfanyl-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4-methylsulfanyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 332.447
• InChiKey: YVPOPQNBPBWLRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 5-methyl-2-{4-[5-methyl-4-(methylthio)-1,3-oxazol-2-yl]phenyl}-4-(methylthio)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成2,5-二取代和2,4,5-三取代的1,3-恶唑的简便新方法。1-（甲硫基）丙酮与腈的反应

  摘要：

  1-（甲硫基）丙酮在三氟甲磺酸酐存在下与不同腈的反应以高收率单锅形成2-取代的5-甲基-4-甲硫基-1,3-恶唑。当使用芳族二腈进行反应时，获得1，2-和1，4-二异氮杂甲苯基取代的苯。用阮内镍很容易地除去恶唑环的C4位上的甲硫基，以高收率形成2-取代的5-甲基-1，3-恶唑。通过用m- CPBA氧化MeS基团来制备4-甲基磺酰基衍生物。所提出的恶唑形成机理涉及不稳定的1-（甲硫基）-2-氧丙基三氟甲磺酸酯，其是从低温NMR光谱中检测到的。

  DOI：

  10.1021/jo052619v

文献信息

• New Easy Approach to the Synthesis of 2,5-Disubstituted and 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Oxazoles. The Reaction of 1-(Methylthio)acetone with Nitriles
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martínez-Alvarez、Pedro Ramiro、Dolores Molero、John Almy

  DOI：10.1021/jo052619v

  日期：2006.4.1

  The reaction of 1-(methylthio)acetone with different nitriles in the presence of triflic anhydride led to the one-pot formation of 2-substituted 5-methyl-4-methylthio-1,3-oxazoles in good yield. 1,2- and 1,4-Bisozaxolyl-substituted benzenes were obtained when the reaction was carried out using aromatic dinitriles. The methylthio group at the C4 position of the oxazole ring was easily removed with Raney

  1-（甲硫基）丙酮在三氟甲磺酸酐存在下与不同腈的反应以高收率单锅形成2-取代的5-甲基-4-甲硫基-1,3-恶唑。当使用芳族二腈进行反应时，获得1，2-和1，4-二异氮杂甲苯基取代的苯。用阮内镍很容易地除去恶唑环的C4位上的甲硫基，以高收率形成2-取代的5-甲基-1，3-恶唑。通过用m- CPBA氧化MeS基团来制备4-甲基磺酰基衍生物。所提出的恶唑形成机理涉及不稳定的1-（甲硫基）-2-氧丙基三氟甲磺酸酯，其是从低温NMR光谱中检测到的。