1-(morpholin-4-yl)-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentane-1-thione | 1447964-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-(morpholin-4-yl)-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentane-1-thione
• 英文别名: 4-(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoropentanethioyl)morpholine；2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-1-morpholin-4-ylpentane-1-thione
• CAS: 1447964-86-4
• 化学式: C₉H₉F₈NOS
• 分子量: 331.23
• InChiKey: ULKNNBWCBGUXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(morpholin-4-yl)-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentane-1-thione 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 trans-4-[5-morpholin-4-yl-2,5-bis(1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl)-1,4-dioxan-2-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的聚氟链烷硫酰胺与重氮甲烷的反应：进入新的硫杂环丁烷衍生物

  摘要：

  给出了多氟链烷硫酰胺与重氮甲烷之间反应的第一个例子。新的氟化硫胺素可以平稳地转化为1-多氟烷基烯胺。官能化的1,4-二恶烷的意外形成发生作为所获得的硫杂丙环和烯胺与的氧化的结果米氯过氧苯甲酸。讨论了新的1,4-二恶烷衍生物的立体化学方面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001104

文献信息

• Highly fluorinated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole derivatives via [3+2]-cycloadditions of tertiary thioamides with nitrile imines derived from trifluoroacetonitrile
  作者：Greta Utecht-Jarzyńska、Sergiy S. Mykhaylychenko、Eduard B. Rusanov、Yuriy G. Shermolovich、Marcin Jasiński、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109702

  日期：2021.2

  derivatives were formed in a fully regioselective manner in high yields. In a competition experiment, the non-fluorinated 1-(morpholin-4-yl)ethanethione was shown to be more reactive towards a model nitrile imine than its 2,2,2-trifluoromethylated analogue.

  富氟的1,3,4-噻二唑衍生物是通过将原位生成的N-芳基-三氟乙腈亚胺与叔多氟链烷硫基酰胺（N，N-二烷基硫代酰胺）进行1,3-偶极环加成制备的。在室温下于温和条件下于THF溶液中进行反应。1,3,4-噻二唑衍生物以完全区域选择性的方式高产率形成。在竞争实验中，未氟化的1-（吗啉-4-基）乙硫酮对模型腈亚胺的反应性高于其2,2,2-三氟甲基化类似物。
• Synthesis of 4-polyfluoroalkyl-1,3-dithiolanes via [3+2] cycloaddition of thiocarbonyl ylide to polyfluoroalkanethioamides
  作者：Sergiy S. Mykhaylychenko、Yuriy N. Markitanov、Timofii V. Rudenko、Eduard B. Rusanov、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1007/s10593-019-02438-0

  日期：2019.2

  New 4-polyfluoroalkyl-1,3-dithiolanes were synthesized by reaction of polyfluoroalkanethioamides with thiocarbonyl ylide that was generated in situ by desilylation of chloromethyl (trimethylsilyl)methyl sulfide with tetramethylammonium fluoride.

  新的4的多氟烷基-1,3-二硫戊环，通过与该生成硫代羰基叶立德polyfluoroalkanethioamides的反应合成原位由氯甲基（三甲基甲硅烷）的脱甲硅烷基甲基硫化物与四甲基氟化铵。
• Reactions of polyfluoroalkanethioamides with tris(diethylamino)phosphine
  作者：N. V. Pikun、S. S. Mykhaylychenko、E. B. Rusanov、Yu. G. Shermolovich

  DOI：10.1134/s1070428013110031

  日期：2013.11

  Structure of reaction products obtained from tris(diethylamino)phosphine with N,Ndialkylpolyfluoroalkanethioamides depends on the length of the polyfluoroalkyl substituent in the latter. In the case of morpholides of perfluorothiopropionic and perfluorothiobutyric acids the main reaction products are fluoro-containing aminoacetylenes: 4-(perfluoroalkan-1-yn-1-yl)morpholines, and also tris(diethylamino)phosphine

  由三（二乙基氨基）膦与N，N-二烷基多氟链烷硫基酰胺形成的反应产物的结构取决于后者中多氟烷基取代基的长度。在全氟硫代丙酸和全氟硫代丁酸的吗啉化物的情况下，主要反应产物是含氟的氨基乙炔：4-（全氟烷烃-1-yn-1-基）吗啉，以及三（二乙基氨基）膦硫化物和三（二乙基氨基）二氟膦烷。从具有更长的全氟烷基取代基的ω- H-全氟硫代戊酸的吗啉化物或哌啶化物获得顺式和反式-全氟戊-2-烯硫基羧酸的酰胺。
• Reaction of <i>N,N</i> ‐Disubstituted Polyfluoroalkanethioamides with Diazomethane: Entry to New Thiirane Derivatives
  作者：Yuriy G. Shermolovich、Aleksandr I. Khyzhan、Eduard B. Rusanov、Alexander V. Mazepa、Ildar M. Rakipov、Sergiy S. Mykhaylychenko

  DOI：10.1002/ejoc.202001104

  日期：2021.12.21

  The first examples of the reaction between polyfluoroalkanethioamides and diazomethane are presented. New fluorinated thiiranamines are smoothly converted to 1‐polyfluoroalkyl enamines. Unexpected formation of functionalized 1,4‐dioxanes occurs as a result of the oxidation of the obtained thiiranes and enamines with m‐chloroperoxybenzoic acid. Stereochemical aspects of new 1,4‐dioxane derivatives are

  给出了多氟链烷硫酰胺与重氮甲烷之间反应的第一个例子。新的氟化硫胺素可以平稳地转化为1-多氟烷基烯胺。官能化的1,4-二恶烷的意外形成发生作为所获得的硫杂丙环和烯胺与的氧化的结果米氯过氧苯甲酸。讨论了新的1,4-二恶烷衍生物的立体化学方面。