N-p-chlorophenyl-indol-2-amide | 27132-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-chlorophenyl-indol-2-amide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 27132-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: HTIUDYISDLDRRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-chlorophenyl-indol-2-amide 、 对苯醌 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化级联 C–H/N–H 化学/区域选择性环化吲哚-2-羧酰胺与苯醌用于构建抗癌四环吲哚[2,3-c]喹啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的 TfOH 催化级联 C-H/N-H 环化吲哚-2-甲酰胺与苯醌，用于合成四环吲哚[2,3- c ]喹啉酮。该反应表现出优异的化学/区域选择性，实现了吲哚的 C-3 和酰胺部分的 N-H 官能化，形成新的 C-C 和 C-N 键。从容易获得的起始材料以良好至高产率合成了各种预期产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在所有合成产品中，3d对 4T1 癌细胞系的细胞毒性最强，IC 50值为 0.62 ± 0.05 μM。体内研究表明，3d显着抑制了 4T1 异种移植肿瘤的生长而没有体重减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00598
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 对氯苯胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-p-chlorophenyl-indol-2-amide
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化级联 C–H/N–H 化学/区域选择性环化吲哚-2-羧酰胺与苯醌用于构建抗癌四环吲哚[2,3-c]喹啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的 TfOH 催化级联 C-H/N-H 环化吲哚-2-甲酰胺与苯醌，用于合成四环吲哚[2,3- c ]喹啉酮。该反应表现出优异的化学/区域选择性，实现了吲哚的 C-3 和酰胺部分的 N-H 官能化，形成新的 C-C 和 C-N 键。从容易获得的起始材料以良好至高产率合成了各种预期产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在所有合成产品中，3d对 4T1 癌细胞系的细胞毒性最强，IC 50值为 0.62 ± 0.05 μM。体内研究表明，3d显着抑制了 4T1 异种移植肿瘤的生长而没有体重减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00598

文献信息

• Compounds and Methods for Treating Mammalian Gastrointestinal Microbial Infections
  申请人：Brandeis University

  公开号：US20150099781A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Described herein are compounds, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are useful as inhibitors of IMPDH. In certain embodiments, a compound of the invention selectively inhibits a parasitic IMPDH versus a host IMPDH. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of the invention. The invention also relates to methods of treating various parasitic and bacterial infections in mammals. Moreover, the compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.

  本文描述了一些化合物及其药学上可接受的盐和前药，它们可用作IMPDH的抑制剂。在某些实施例中，本发明的一种化合物能够选择性地抑制寄生物的IMPDH而不影响宿主的IMPDH。此外，本发明提供了包括一种或多种本发明化合物的药物组合物。本发明还涉及用于治疗哺乳动物中各种寄生虫和细菌感染的方法。此外，这些化合物可以单独使用或与其他治疗或预防药物如抗病毒药、抗炎药、抗微生物药和免疫抑制剂等联合使用。
• 一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：澳门科技大学

  公开号：CN114605407A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用，属于有机化合物合成和医药的技术领域。本发明的吲哚喹啉酮类化合物的合成方法，包括在酸催化剂的催化下，使吲哚‑2‑酰胺类化合物和1,4‑苯醌类化合物进行反应，即得。本发明提供的制备方法具有简单高效、所用制备原料来源广泛、反应条件温和、环境友好以及产物收率高等优点。上述制备方法制得的吲哚喹啉酮类化合物对体外肿瘤细胞以及体内肿瘤均具有良好的抑制性。