4-chloro-1-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-3-one
• 英文别名: 4-chloro-1-phenylfuro[3,4-c]pyridin-3(1H)-one；4-chloro-1-phenyl-1H-furo[3,4-c]pyridin-3-one
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: MVEYJSYHHKWGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到4-chloro-1-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  未保护的吡啶羧酸的直接锂化

  摘要：

  当分别在0°C，-50°C和-25°C下用LTMP在THF中处理时，2-，3-和4-吡啶羧酸的锂盐会在与羧酸酯基团相邻的位置发生去质子化。锂化条件可以扩展到氯烟酸，甚至扩展到活化的苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01053-9

文献信息

• New In Situ Trapping Metalations of Functionalized Arenes and Heteroarenes with TMPLi in the Presence of ZnCl₂and Other Metal Salts
  作者：Annette Frischmuth、Maitane Fernández、Nadja M. Barl、Florian Achrainer、Hendrik Zipse、Guillaume Berionni、Herbert Mayr、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201403688

  日期：2014.7.21

  afford functionalized organometallic compounds of Mg, Zn, or Cu. This in situ trapping method allows an expedited metalation (−78 °C, 5 min) of a range of sensitive pyridines (bearing a nitro, ester, or cyano group) and allows the preparation of kinetic regioisomers of functionalized aromatic compounds or heterocycles not otherwise available by standard metalating agents, such as TMPMgCl⋅LiCl or TMPZnCl⋅LiCl

  在-78°C下将TMPLi添加到芳族或杂芳族底物与金属盐（例如MgCl 2，ZnCl 2或CuCN）的混合物中，首先导致芳烃的锂化，然后用金属盐进行金属转移以提供官能化的有机金属Mg，Zn或Cu的化合物。这种原位俘获方法可以加快一系列敏感吡啶（带有硝基，酯或氰基）的金属化（-78°C，5分钟），并可以制备功能化芳族化合物或杂环的动态区域异构体可通过标准金属化剂（如TMPMgCl·LiCl或TMPZnCl·LiCl）获得。
• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Preparation of Highly Functionalized Pyridylmagnesium Reagents for the Synthesis of Polyfunctional Pyridines
  作者：Laurent Bérillon、Anne Leprêtre、Alain Turck、Nelly Plé、Guy Quéguiner、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1998-17871

  日期：1998.12

  Functionalized iodopyridines bearing either a chloride, ester or nitrile function were converted to the corresponding organomagnesium derivatives at -40 °C or -78 °C by treatment with i-PrMgBr (1.1 equiv, 0.5 h, > 90% yield). The resulting functionalized Grignard reagents react with aldehydes, TosCN directly or with allylic bromides and benzoyl chloride after transmetalation with CuCN leading to polyfunctional pyridines.

  功能化的碘吡啶，带有氯、酯或腈基，通过与i-PrMgBr（1.1当量，0.5小时，> 90%产率）反应，在-40°C或-78°C下转换为相应的有机镁衍生物。所得到的功能化格氏试剂与醛、TosCN直接反应，或在与CuCN进行跨金属反应后，与烯丙基溴化物和苯甲酰氯反应，从而生成多官能团吡啶。
• Directed lithiation of unprotected pyridinecarboxylic acids
  作者：Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01053-9

  日期：1999.7

  salts of 2-, 3- and 4-pyridinecarboxylic acids undergo deprotonation at the position adjacent to the carboxylate group when treated with LTMP in THF at 0 °C, −50 °C and −25 °C, respectively. The lithiation conditions could be extended to chloronicotinic acids, and even to an activated benzoic acid.

  当分别在0°C，-50°C和-25°C下用LTMP在THF中处理时，2-，3-和4-吡啶羧酸的锂盐会在与羧酸酯基团相邻的位置发生去质子化。锂化条件可以扩展到氯烟酸，甚至扩展到活化的苯甲酸。