(tetrachlorobenzo)-2-chloro-1,3-dioxa-2-borole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (tetrachlorobenzo)-2-chloro-1,3-dioxa-2-borole
• 英文别名: perchlorocatecholborane；B-chloro-3,4,5,6-tetrachlorocatecholborane；Cl4CatBCl；2,4,5,6,7-Pentachloro-1,3,2-benzodioxaborole
• 化学式: C₆BCl₅O₂
• 分子量: 292.141
• InChiKey: KDVYFLRIDJNVLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrachlorobenzo)-2-chloro-1,3-dioxa-2-borole 、 双(三甲基锡)乙炔 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到bis[(tetrachlorobenzo)-1,3-dioxa-2-borol-2-yl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  Tetraborylethenes 和 1,1,1',1'-Tetra-和 Hexaborylethanes 的合成；四硼烷和 1,1,1',1'-四硼基乙烷中的电子相互作用，以及 HF-SCF 计算

  摘要：

  在 [Pt(PPh3)2(C2H4)] 或 [Pt(PPh3)4] 存在下，儿茶酚取代的乙硼烷 (4) 1 与儿茶酚取代的二硼基乙炔 2 反应，得到四和六硼基乙烷衍生物。当[Pt(cod)2]用作催化剂时，仅形成四硼基乙烯5a。5a 的催化加氢得到 1,1,1',1'-四硼基乙烷 4a，已通过 X 射线结构分析对其进行了研究。4a 和 5a 的 RHF/3-21G 优化几何结构的自然键轨道 (NBO) 分析揭示了硼 pz 轨道的分子内稳定性。这包括 B-O、B-B 和激动的互动。报道了5a的光电子谱

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199910)1999:10<1693::aid-ejic1693>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  四氯邻苯二酚 在 三氯化硼 作用下， 以 hexanes 为溶剂， 以53%的产率得到(tetrachlorobenzo)-2-chloro-1,3-dioxa-2-borole
  参考文献：
  名称：

  通过与硼阳离子的直接芳烃硼化反应制得频哪醇硼酸酯

  摘要：

  硼直接作用：Friedel-Crafts反应的硼类似物使用廉价的儿茶酚硼阳离子，该阳离子具有足够的亲电性，可以通过亲电芳香族取代反应生成芳烃。直接芳烃硼化反应对一系列苯胺，N-杂环和噻吩具有很高的区域选择性。随后的一锅酯交换反应可提供合成上有用的频哪醇硼酸酯（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006196

文献信息

• Synthesis and reactivity of transition metal complexes containing halogenated boryl ligands
  作者：S. Aldridge、R.J. Calder、R.E. Baghurst、M.E. Light、M.B. Hursthouse

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01427-9

  日期：2002.4

  The synthesis and characterization of iron and manganese complexes containing the tetrachlorocatecholboryl (BO2C6Cl4) ligand are reported. Crystallographic study of the methylcyclopentadienyl derivative (η5-C5H4Me)Fe(CO)2BO2C6Cl4 allows comparison of structure and bonding with related complexes of the type (η5-C5R5)Fe(CO)2B(OR)2 and reveals that the relative orientation of (η5-C5H4Me)Fe(CO)2 and BO2C6Cl4

  （BO合成和铁和含有tetrachlorocatecholboryl锰络合物的表征2 ç 6氯4）配体报告。的甲基环戊二烯基衍生物的晶体研究（η 5 -C 5 H ^ 4 Me）中的Fe（CO）2 BO 2 ç 6氯4允许与类型相关的复合物结构和键合的比较（η 5 -C 5 - [R 5）的Fe（ CO）2 B（OR）2和揭示的相对取向（η 5 -C 5 H ^ 4箱）的Fe（CO）2和BO 2 ç 6氯4个部分是由分子内CH⋯O氢键键合的影响。另外，据报道从二硫代邻苯二酚制取儿茶酚基复合物的替代途径。
• Pinacol Boronates by Direct Arene Borylation with Borenium Cations
  作者：Alessandro Del Grosso、Paul J. Singleton、Christopher A. Muryn、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201006196

  日期：2011.2.25

  Borenium does it direct: A boron analogue of the Friedel–Crafts reaction uses inexpensive catecholatoborenium cations that are sufficiently electrophilic to borylate arenes by electrophilic aromatic substitution. The direct arene borylation proceeds with high regioselectivity for a range of anilines, N‐heterocycles, and thiophenes. Subsequent one‐pot transesterification provides the synthetically useful

  硼直接作用：Friedel-Crafts反应的硼类似物使用廉价的儿茶酚硼阳离子，该阳离子具有足够的亲电性，可以通过亲电芳香族取代反应生成芳烃。直接芳烃硼化反应对一系列苯胺，N-杂环和噻吩具有很高的区域选择性。随后的一锅酯交换反应可提供合成上有用的频哪醇硼酸酯（请参阅方案）。
• Synthesis of Tetraborylethenes and 1,1,1′,1′-Tetra- and Hexaborylethanes; Electronic Interactions in Tetraborylethenes and 1,1,1′,1′-Tetraborylethanes, and HF-SCF Calculations
  作者：Martin Bluhm、Andreas Maderna、Hans Pritzkow、Sabine Bethke、Rolf Gleiter、Walter Siebert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199910)1999:10<1693::aid-ejic1693>3.0.co;2-9

  日期：1999.10

  The catechol-substituted diboranes(4) 1 react with the catechol-substituted diborylacetylenes 2, in the presence of [Pt(PPh3)2(C2H4)] or [Pt(PPh3)4], to give tetra- and hexaborylethane derivatives. When [Pt(cod)2] is used as catalyst, the tetraborylethene 5a is formed exclusively. Catalytic hydrogenation of 5a affords the 1,1,1′,1′-tetraborylethane 4a, which has been studied by an X-ray structure analysis

  在 [Pt(PPh3)2(C2H4)] 或 [Pt(PPh3)4] 存在下，儿茶酚取代的乙硼烷 (4) 1 与儿茶酚取代的二硼基乙炔 2 反应，得到四和六硼基乙烷衍生物。当[Pt(cod)2]用作催化剂时，仅形成四硼基乙烯5a。5a 的催化加氢得到 1,1,1',1'-四硼基乙烷 4a，已通过 X 射线结构分析对其进行了研究。4a 和 5a 的 RHF/3-21G 优化几何结构的自然键轨道 (NBO) 分析揭示了硼 pz 轨道的分子内稳定性。这包括 B-O、B-B 和激动的互动。报道了5a的光电子谱