(S)-N-[1-benzyl-2-(N'-benzyloxycarbonyl-hydrazino)-2-oxoethyl]oxalamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[1-benzyl-2-(N'-benzyloxycarbonyl-hydrazino)-2-oxoethyl]oxalamic acid methyl ester
• 英文别名: N-[(S)-1-benzyl-2-(N'-benzyloxycarbonyl-hydrazino)-2-oxo-ethyl]-oxalamic acid methyl ester；methyl 2-oxo-2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(2-phenylmethoxycarbonylhydrazinyl)propan-2-yl]amino]acetate
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• 分子量: 399.403
• InChiKey: WHAMBNBJWMRTKA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[1-benzyl-2-(N'-benzyloxycarbonyl-hydrazino)-2-oxoethyl]oxalamic acid methyl ester 、 异丙醇 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以42%的产率得到isopropyl N-[{2-[(benzyloxy)carbonyl]hydrazino}(oxo)acetyl]phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Surprising behavior of NXO-peptides toward the lithium hydroxide solvolysis

  摘要：

  An unexpected rearrangement of NXO peptides was observed during solvolysis of the methyl ester using lithium hydroxide as the base. It was found that the NXO-compounds rearranged into semioxamazide derivatives in which the ester is derived from the alcohol used as the reaction solvent. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.010
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(S)-N-[1-benzyl-2-(N'-benzyloxycarbonyl-hydrazino)-2-oxoethyl]oxalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modified amino acids

  摘要：

  本发明提供了一种一般式1的化合物， 其中X是CO-肼和NR1-草酸或酯基之间的连接，并提供了使用和合成方法。这些化合物代表氨基酸衍生物，其中氨基团通过草酸基转化为酸性基团，羧酸通过肼基转化为氨基功能团；以及包括该化合物的肽类似物和其合成方法。

  公开号：

  EP1826199A1

文献信息

• NXO Building Blocks for Backbone Modification of Peptides and Preparation of Pseudopeptides
  作者：Constantin Rabong、Ulrich Jordis、Jaywant B. Phopase

  DOI：10.1021/jo902518r

  日期：2010.4.16

  for peptide modification, termed “NXO”, is reported. We describe the utility of these building blocks to prepare new pseudo- and oligopeptides and demonstrate the efficient assembly of modified tripeptides using both conventional liquid phase peptide synthesis and solid supported synthesis. Pertaining to the study of NXO in peptide mimicry, the structure of NXO-incorporating tripeptide β-strand mimics

  报道了用于肽修饰的新型构建基，称为“ NXO”的设计和合成。我们描述了这些构件的实用性，以制备新的假肽和寡肽，并展示了使用常规液相肽合成和固相支持合成的修饰三肽的有效组装。在肽拟态有关NXO的研究，NXO掺入三肽β链模拟物的结构在N进行了研究大号AlaO掺入β折叠模型化合物13。通过光谱学和计算证明，13在氯仿中选择性地采用β结构，并在核心β折叠区域中对NXO修饰的骨架位点进行特征性采样。ROESY（HNMR）和分子动力学数据表明，当通过将溶剂从CDCl 3切换到d 3 -MeOH破坏横链氢键键合时，肽和NXO肽主链的主要构象与均方根相似保留了相应主链原子的偏差（rmsd）。
• Modified Amino Acids
  申请人：Jordis Ulrich

  公开号：US20090105091A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention provides a compound of the general formula (I), wherein X is the connection between the CO-hydrazine and the NR 1 -oxalic acid or ester group, and uses and synthesis methods. These compounds represent amino acid derivatives, wherein the amine group is turned into an acidic group by the oxalic acid group and the carboxylic acid is turned into an amine functionality by the hydrazine group; as well as peptidomimetics comprising the compound and methods for their synthesis.