pyridine-2-carboxylic acid N-(2,4-dichlorophenyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carboxylic acid N-(2,4-dichlorophenyl)amide
• 英文别名: N-(2,4-dichlorophenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00982570
• 分子量: 267.114
• InChiKey: ZNMWFDKCPWCBBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-carboxylic acid N-(2,4-dichlorophenyl)amide 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-3,5-二氯三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  协调活化策略诱导的苯胺选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701596
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶甲酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-吡啶甲酰胺,N-(4-氯苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-halogenation of protected anilines

  摘要：

  已开发出一种实用的Cu催化苯胺在有氧条件下的直接邻位卤化反应。该反应表现出通常极佳的单取代选择性、高度邻位区域控制和广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/c3cc47174h

文献信息

• Bis-picolinamide Ruthenium(III) Dihalide Complexes: Dichloride-to-Diiodide Exchange Generates Single<i>trans</i>Isomers with High Potency and Cancer Cell Selectivity
  作者：Aida M. Basri、Rianne M. Lord、Simon J. Allison、Andrea Rodríguez-Bárzano、Stephanie J. Lucas、Felix D. Janeway、Helena J. Shepherd、Christopher M. Pask、Roger M. Phillips、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/chem.201605960

  日期：2017.5.5

  A library of new bis‐picolinamide ruthenium(III) dihalide complexes of the type [RuX2L2] (X=Cl or I, L=picolinamide) have been synthesised and characterised. The complexes exhibit different picolinamide ligand binding modes, whereby one ligand is bound (N,N) and the other bound (N,O). Structural studies revealed a mixture of cis and trans isomers for the [RuCl2L2] complexes but upon a halide exchange

  已合成并表征了[RuX 2 L 2 ]类型（X = Cl或I，L = picolinamide）的新的双吡啶甲酸钌（III）二卤化物配合物的文库。所述配合物表现出不同的吡啶甲酰胺配体结合模式，其中一个配体被结合（N，N），而另一个被结合（N，O）。结构研究表明[RuCl 2 L 2 ]配合物是顺式和反式异构体的混合物，但是在卤化物交换反应中生成[RuI 2 L 2 ]时，只有单反式检测到异构体。观察到了对人类癌细胞系的高细胞毒性活性，某些复合物的功效类似于或优于顺铂。向[RuI 2 L 2 ]的转化将对癌细胞系的活性大大提高了十二倍以上。[RuI 2 L 2]复合物显示出对A2780cis（对顺铂耐药的人卵巢癌）细胞系的有效活性，其效力比顺铂高四倍以上。观察到了针对常氧和低氧癌细胞的等毒活性，这表明以相同的效率清除实体瘤的低氧和好氧部分的潜力。还测试了所选复合物针对非癌性ARPE-19细胞的活性。发现[RuI
• Rhodium, Iridium, and Ruthenium Half-Sandwich Picolinamide Complexes as Anticancer Agents
  作者：Zahra Almodares、Stephanie J. Lucas、Benjamin D. Crossley、Aida M. Basri、Christopher M. Pask、Andrew J. Hebden、Roger M. Phillips、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1021/ic401529u

  日期：2014.1.21

  Novel rhodium, iridium, and ruthenium half-sandwich complexes containing (N,N)-bound picolinamide ligands have been prepared for use as anticancer agents. The complexes show promising cytotoxicities, with the presence, position, and number of halides having a significant effect on the corresponding IC50 values. One ruthenium complex was found to be more cytotoxic than cisplatin on HT-29 and MCF-7 cells

  已经制备了含有（N，N）-结合的吡啶啉酰胺配体的新型铑，铱和钌半三明治复合物，用作抗癌剂。该复合物显示出有希望的细胞毒性，卤化物的存在，位置和数量对相应的IC 50值具有重大影响。发现一种钌配合物分别在5天和1小时后对HT-29和MCF-7细胞具有比顺铂更大的细胞毒性，并且即使在低氧条件下，它仍然对MCF-7细胞具有活性，使其成为有希望的抗癌药物。体内研究。
• MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 4
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20220118117A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present application provides picolinamide compounds that can be used as allosteric positron emission tomography (“PET”) imaging probes. Methods of using these compounds for treating a neurodegenerative disease are also provided.
• Copper-catalyzed ortho-halogenation of protected anilines
  作者：Beatriz Urones、Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c3cc47174h

  日期：——

  A practical Cu-catalyzed direct ortho-halogenation of anilines under aerobic conditions has been developed. The reaction shows typically excellent mono-substitution selectivity, high ortho-regiocontrol and large functional group tolerance.

  已开发出一种实用的Cu催化苯胺在有氧条件下的直接邻位卤化反应。该反应表现出通常极佳的单取代选择性、高度邻位区域控制和广泛的官能团兼容性。
• Coordinating Activation Strategy-Induced Selective C−H Trifluoromethylation of Anilines
  作者：Jun Xu、Ke Cheng、Chao Shen、Renren Bai、Yuanyuan Xie、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201701596

  日期：2018.3.7

  A simple protocol for the synthesis of 2‐(trifluoromethyl)aniline derivatives through a coordinating activation strategy was developed. The reaction showed good reactivity and gave the target products in moderate to good yields. Pleasingly, the directing group could be recovered in excellent yield. Furthermore, this strategy allowed efficient access to the synthesis of floctafenine. A single‐electron‐transfer

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。