3-cyano-2-methoxymethyl-9-methyl-4-(methylthio)pyrido[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2-methoxymethyl-9-methyl-4-(methylthio)pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 2-(Methoxymethyl)-9-methyl-4-methylsulfanylpyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: MSOYCTKGVBBEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙腈 、 3-bis(methylthio)methylene-1-methyloxindole 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-cyano-2-methoxymethyl-9-methyl-4-(methylthio)pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  3- [双（甲硫基）亚甲基] -1-甲基恶吲哚的芳族和杂芳族脱核研究：咔唑的合成和制备吡啶并[2,3- b ]吲哚的有效途径

  摘要：

  显示3- [双（甲硫基）亚甲基] -1-甲基methyl吲哚（2）用烯丙基和甲基烯丙基氯化镁进行环芳化，得到取代的咔唑。通过2与原位生成的2-lithioamino-2-取代的丙烯腈的杂芳族环化反应，已经开发出了2－取代的3－氰基－4－甲硫基/氨基吡啶并[2，3－b ]吲哚的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01054-1

文献信息

• Aromatic and heteroaromatic annelation studies on 3-[bis(methylthio)methylene]-1-methyloxindole: synthesis of carbazoles and an efficient route to pyrido[2,3-b]indoles
  作者：J.R Suresh、U.K Syam Kumar、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01054-1

  日期：2001.1

  with allyl and methallyl magnesium chlorides to afford substituted carbazoles. A novel route to 2-substituted-3-cyano-4-methylthio/aminopyrido[2,3-b]indoles has been developed via heteroaromatic annelation of 2 with in situ generated 2-lithioamino-2-substituted acrylonitriles.

  显示3- [双（甲硫基）亚甲基] -1-甲基methyl吲哚（2）用烯丙基和甲基烯丙基氯化镁进行环芳化，得到取代的咔唑。通过2与原位生成的2-lithioamino-2-取代的丙烯腈的杂芳族环化反应，已经开发出了2－取代的3－氰基－4－甲硫基/氨基吡啶并[2，3－b ]吲哚的新途径。