tribromoethylene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: tribromoethylene oxide
• 英文别名: Tribromoethylene oxide；2,2,3-tribromooxirane
• 化学式: C₂HBr₃O
• 分子量: 280.741
• InChiKey: VCPKCOJCTUVNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tribromoethylene oxide 在 potassium MOPS buffer 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 三溴乙醛 、 甲酸 、 二溴乙酸 、 乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  三溴乙烯的微粒体氧化和三溴环氧乙烷的反应。

  摘要：

  卤代烯烃因其在工业中的广泛使用及其对人体的潜在毒性而备受关注。环氧化物是酶促氧化产物之一，并已对其毒性进行了研究。大部分注意力都放在了氯化环氧化物上，我们以前已经研究了单，二，三和四氯环氧乙烷的反应。为了进一步检验有关这些化合物反应性的某些假设，我们制备了三溴乙烯（TBE）氧化物，并将其与三氯乙烯（TCE）氧化物和其他氯化环氧化物进行了比较。TBE氧化物与H（2）O的反应比TCE氧化物快3倍。TBE氧化物的几种水解产物与TCE氧化物形成的水解产物相同，即乙醛酸，CO和HCO（2）H。由TBE氧化物形成Br（2）CHCO（2）H；收率高于三氯乙烯氧化物水解中形成的Cl（2）CHCO（2）H。在水性缓冲液（pH 7.4）中，三溴乙醛的产率＜0.4％。在含有TBE和NADPH的大鼠肝微粒体温育中，Br（2）CHCO（2）H是主要产物，而三溴乙醛是次要产物。这些结果与先前针对卤化环氧化物开发的方案

  DOI：

  10.1021/tx020047t
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 1.67h， 生成 tribromoethylene oxide
  参考文献：
  名称：

  三溴乙烯的微粒体氧化和三溴环氧乙烷的反应。

  摘要：

  卤代烯烃因其在工业中的广泛使用及其对人体的潜在毒性而备受关注。环氧化物是酶促氧化产物之一，并已对其毒性进行了研究。大部分注意力都放在了氯化环氧化物上，我们以前已经研究了单，二，三和四氯环氧乙烷的反应。为了进一步检验有关这些化合物反应性的某些假设，我们制备了三溴乙烯（TBE）氧化物，并将其与三氯乙烯（TCE）氧化物和其他氯化环氧化物进行了比较。TBE氧化物与H（2）O的反应比TCE氧化物快3倍。TBE氧化物的几种水解产物与TCE氧化物形成的水解产物相同，即乙醛酸，CO和HCO（2）H。由TBE氧化物形成Br（2）CHCO（2）H；收率高于三氯乙烯氧化物水解中形成的Cl（2）CHCO（2）H。在水性缓冲液（pH 7.4）中，三溴乙醛的产率＜0.4％。在含有TBE和NADPH的大鼠肝微粒体温育中，Br（2）CHCO（2）H是主要产物，而三溴乙醛是次要产物。这些结果与先前针对卤化环氧化物开发的方案

  DOI：

  10.1021/tx020047t

文献信息

• Microsomal Oxidation of Tribromoethylene and Reactions of Tribromoethylene Oxide
  作者：Tadao Yoshioka、Joel A. Krauser、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/tx020047t

  日期：2002.11.1

  did TCE oxide. Several hydrolysis products of TBE oxide were the same as formed from TCE oxide, i.e., glyoxylic acid, CO, and HCO(2)H. Br(2)CHCO(2)H was formed from TBE oxide; the yield was higher than for Cl(2)CHCO(2)H formed in the hydrolysis of TCE oxide. The yield of tribromoacetaldehyde was < 0.4% in aqueous buffer (pH 7.4). In rat liver microsomal incubations containing TBE and NADPH, Br(2)CHCO(2)H

  卤代烯烃因其在工业中的广泛使用及其对人体的潜在毒性而备受关注。环氧化物是酶促氧化产物之一，并已对其毒性进行了研究。大部分注意力都放在了氯化环氧化物上，我们以前已经研究了单，二，三和四氯环氧乙烷的反应。为了进一步检验有关这些化合物反应性的某些假设，我们制备了三溴乙烯（TBE）氧化物，并将其与三氯乙烯（TCE）氧化物和其他氯化环氧化物进行了比较。TBE氧化物与H（2）O的反应比TCE氧化物快3倍。TBE氧化物的几种水解产物与TCE氧化物形成的水解产物相同，即乙醛酸，CO和HCO（2）H。由TBE氧化物形成Br（2）CHCO（2）H；收率高于三氯乙烯氧化物水解中形成的Cl（2）CHCO（2）H。在水性缓冲液（pH 7.4）中，三溴乙醛的产率＜0.4％。在含有TBE和NADPH的大鼠肝微粒体温育中，Br（2）CHCO（2）H是主要产物，而三溴乙醛是次要产物。这些结果与先前针对卤化环氧化物开发的方案