dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]amino-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]amino-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(dimethylaminomethylideneamino)-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O₄
• 分子量: 306.281
• InChiKey: WCZFARDCJBGHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]amino-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dicarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1H-咪唑并[4,5-d]哒嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需求中的亲二烯性Diels–Alder反应：1,2,4,5-四嗪的环加成反应和芥子碱的结构

  摘要：

  2-取代的咪唑与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯的反电子需环加成反应可得到高产率的咪唑并[4,5- d ]哒嗪。该化学方法被用于2-氨基-1 H-咪唑并[4,5- d ]哒嗪（1）的合成，该结构报道了具有细胞毒性的海洋生物碱zarzissine的结构。在差异1 H-和13的C NMR光谱1与文献报道为zarzissine必要的结构修改，然后zarzissine被认为是相应的2-氨基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡嗪（2），随后由母体杂环合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00476-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 2-(dimethylaminomethylene)aminoimidazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]amino-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需求中的亲二烯性Diels–Alder反应：1,2,4,5-四嗪的环加成反应和芥子碱的结构

  摘要：

  2-取代的咪唑与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯的反电子需环加成反应可得到高产率的咪唑并[4,5- d ]哒嗪。该化学方法被用于2-氨基-1 H-咪唑并[4,5- d ]哒嗪（1）的合成，该结构报道了具有细胞毒性的海洋生物碱zarzissine的结构。在差异1 H-和13的C NMR光谱1与文献报道为zarzissine必要的结构修改，然后zarzissine被认为是相应的2-氨基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡嗪（2），随后由母体杂环合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00476-8

文献信息

• Dienophilicity of imidazole in inverse electron demand Diels–Alder reactions: cycloadditions with 1,2,4,5-tetrazines and the structure of zarzissine
  作者：Zhao-Kui Wan、Grace H.C. Woo、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00476-8

  日期：2001.6

  The inverse electron demand cycloadditions of 2-substituted imidazoles with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate produced imidazo[4,5-d]pyridazines in good yields. This chemistry was applied to the synthesis of 2-amino-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine (1), the structure reported for zarzissine, a cytotoxic marine alkaloid. Differences in the 1H- and 13C NMR spectra of 1 with those reported for zarzissine

  2-取代的咪唑与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯的反电子需环加成反应可得到高产率的咪唑并[4,5- d ]哒嗪。该化学方法被用于2-氨基-1 H-咪唑并[4,5- d ]哒嗪（1）的合成，该结构报道了具有细胞毒性的海洋生物碱zarzissine的结构。在差异1 H-和13的C NMR光谱1与文献报道为zarzissine必要的结构修改，然后zarzissine被认为是相应的2-氨基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡嗪（2），随后由母体杂环合成。