dimethyl (4aα,5β,8β)-2,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,8-methanophthalazine-1,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4aα,5β,8β)-2,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,8-methanophthalazine-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,7S,8R)-4,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,5-diene-3,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: MXOYAOIXLHVQTJ-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4aα,5β,8β)-2,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,8-methanophthalazine-1,4-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到dimethyl 5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁烷体系在芳族π-键的应变诱导定位中的作用的实验评估

  摘要：

  已经通过 X 射线衍射确定了二甲基哒嗪-1,4-二羧酸酯 13-16 的几何参数，其中 σ 键系统在 C5-C6 键处成环。与 16 中的环戊烯亚单元相比，据认为对芳香部分的键长没有显着影响，13-15 的降冰片烯、苯并瓦烯和双环 [2.1.1] 己烯亚单元分别引起交替键哒嗪部分的伸长和缩短，按这个顺序增加。这些效应与将降冰片烯 (8)、苯并瓦烯 (6) 和双环 [2.1.1] 己-2-烯 (4) 与丁-1,3-二烯转化为乙烯的等线反应的热量一致以及 2,3-双(亚甲基)降冰片烷 (9)、3,4-双(亚甲基)三环[3.1.0.02,6]己烷(7)和2,3-双(亚甲基)双环[2.1.1 ]己烷（5），分别。这些反应最初由 WL Jorgensen 和 WT Borden 在 1970 年代计算，现在已通过采用更高水平的理论重新研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390137
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到dimethyl (4aα,5β,8β)-2,4a,5,6,7,8-hexahydro-5,8-methanophthalazine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁烷体系在芳族π-键的应变诱导定位中的作用的实验评估

  摘要：

  已经通过 X 射线衍射确定了二甲基哒嗪-1,4-二羧酸酯 13-16 的几何参数，其中 σ 键系统在 C5-C6 键处成环。与 16 中的环戊烯亚单元相比，据认为对芳香部分的键长没有显着影响，13-15 的降冰片烯、苯并瓦烯和双环 [2.1.1] 己烯亚单元分别引起交替键哒嗪部分的伸长和缩短，按这个顺序增加。这些效应与将降冰片烯 (8)、苯并瓦烯 (6) 和双环 [2.1.1] 己-2-烯 (4) 与丁-1,3-二烯转化为乙烯的等线反应的热量一致以及 2,3-双(亚甲基)降冰片烷 (9)、3,4-双(亚甲基)三环[3.1.0.02,6]己烷(7)和2,3-双(亚甲基)双环[2.1.1 ]己烷（5），分别。这些反应最初由 WL Jorgensen 和 WT Borden 在 1970 年代计算，现在已通过采用更高水平的理论重新研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390137

文献信息

• Experimental Assessment of the Effect of a Bicyclo[1.1.0]butane System in Strain-Induced Localisation of Aromatic π-Bonds
  作者：Carsten Cohrs、Horst Reuchlein、Patrick W. Musch、Carola Selinka、Bernhard Walfort、Dietmar Stalke、Manfred Christl

  DOI：10.1002/ejoc.200390137

  日期：2003.3

  are in line with the heats of the isodesmic reactions that convert norbornene (8), benzvalene (6), and bicyclo[2.1.1]hex-2-ene (4) with buta-1,3-diene into ethene as well as 2,3-bis(methylene)norbornane (9), 3,4-bis(methylene)tricyclo[3.1.0.02,6]hexane (7), and 2,3-bis(methylene)bicyclo[2.1.1]hexane (5), respectively. Calculated originally by W. L. Jorgensen and W. T. Borden in the 1970s, the reactions

  已经通过 X 射线衍射确定了二甲基哒嗪-1,4-二羧酸酯 13-16 的几何参数，其中 σ 键系统在 C5-C6 键处成环。与 16 中的环戊烯亚单元相比，据认为对芳香部分的键长没有显着影响，13-15 的降冰片烯、苯并瓦烯和双环 [2.1.1] 己烯亚单元分别引起交替键哒嗪部分的伸长和缩短，按这个顺序增加。这些效应与将降冰片烯 (8)、苯并瓦烯 (6) 和双环 [2.1.1] 己-2-烯 (4) 与丁-1,3-二烯转化为乙烯的等线反应的热量一致以及 2,3-双(亚甲基)降冰片烷 (9)、3,4-双(亚甲基)三环[3.1.0.02,6]己烷(7)和2,3-双(亚甲基)双环[2.1.1 ]己烷（5），分别。这些反应最初由 WL Jorgensen 和 WT Borden 在 1970 年代计算，现在已通过采用更高水平的理论重新研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.