dimethyl 4-(acetylamino)-1H-imidazole-2,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 4-(acetylamino)-1H-imidazole-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₅
• 分子量: 241.203
• InChiKey: IMGFCOOQEIAEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 在 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dimethyl 4-(acetylamino)-1H-imidazole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4+2] Cycloaddition of Dimethyl 1,2,4,5-Tetrazine-3,6-dicarboxylate with EWG-Substituted Primary Ketene N,O-Acetals : Synthesis of Tetrafunctional Pyridazines and Pyrroles

  摘要：

  一系列由 EWG 取代的原酮 N,O-乙醛与四嗪-3,6-二羧酸反应，通过 [4+2] 环加成反应生成了四官能化的哒嗪，这些哒嗪具有一个 EWG 基团、一个原氨基官能团和两个酯分子。对哒嗪进行还原缩环，可得到氨基吡咯衍生物。用四嗪-3,6-二羧酸处理氰酰胺可得到 5-氨基-1,2,4-三嗪衍生物，该衍生物被重新排列为 4-氨基咪唑-2,5-二羧酸二甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926425