3-endo-(benzylamino)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exocarboxylic

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-endo-(benzylamino)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exocarboxylic
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S)-3-(benzylamino)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: KAGIZZULLVLMKB-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 异腈基正丁烷 、 3-endo-(benzylamino)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exocarboxylic 、 丙醛 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到methyl 3-endo-(benzyl(1-(butylamino)-1-oxobutan-2-yl)amino)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of a stereoselective Ugi reaction starting from an oxanorbornene β-amino acid derivative

  摘要：

  我们合成了一种新型的氧环戊烯β-氨基酸衍生物，并将其应用于立体选择性的Ugi反应。对于反应过程中发生的机制提出了假设，并通过确定Ugi加合物的相对和绝对构型进行了验证。选择合适的溶剂可以提高立体选择性。所得的双环肽模仿物可用作一种新型的多能底物，可以根据我们实验室之前制定的合成策略进行进一步开发。

  DOI：

  10.1039/c2ob25060h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1SR,2RS,3RS,4RS)-3-nitro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-endo-(benzylamino)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exocarboxylic
  参考文献：
  名称：

  Development of a stereoselective Ugi reaction starting from an oxanorbornene β-amino acid derivative

  摘要：

  我们合成了一种新型的氧环戊烯β-氨基酸衍生物，并将其应用于立体选择性的Ugi反应。对于反应过程中发生的机制提出了假设，并通过确定Ugi加合物的相对和绝对构型进行了验证。选择合适的溶剂可以提高立体选择性。所得的双环肽模仿物可用作一种新型的多能底物，可以根据我们实验室之前制定的合成策略进行进一步开发。

  DOI：

  10.1039/c2ob25060h

文献信息

• Development of a stereoselective Ugi reaction starting from an oxanorbornene β-amino acid derivative
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Cinzia Chiappe、Fabio De Moliner、Renata Riva、Lorenzo Sonaglia

  DOI：10.1039/c2ob25060h

  日期：——

  We have synthesised a novel oxanorbornene β-aminoacid derivative and employed it in a stereoselective Ugi reaction. Hypothesis regarding the mechanism taking place during the reaction have been made and validated through the determination of the relative and absolute configuration of the Ugi adducts. Use of the correct choice of solvents can increase stereoselection. The resulting bicyclic peptidomimetics can be used as a novel class of pluripotent substrates to be elaborated according to the synthetic strategies previously elaborated in our laboratories.

  我们合成了一种新型的氧环戊烯β-氨基酸衍生物，并将其应用于立体选择性的Ugi反应。对于反应过程中发生的机制提出了假设，并通过确定Ugi加合物的相对和绝对构型进行了验证。选择合适的溶剂可以提高立体选择性。所得的双环肽模仿物可用作一种新型的多能底物，可以根据我们实验室之前制定的合成策略进行进一步开发。