3,4-dibromo-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)hexa-2,4-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)hexa-2,4-diene
• 英文别名: 3,4-Dibromo-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)hexa-2,4-diene
• 化学式: C₈Br₂F₁₂
• 分子量: 483.877
• InChiKey: UZUGQESKZGQAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)-3-hexyne-2,5-diol 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,4-dibromo-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-bis(trifluoromethyl)hexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Perfluoro-3,4-dihalo-2,5-dimethylhexa-2,4-dienes

  摘要：

  氟代炔丙基二醇HO(CF3)2CC≡CC(CF3)2OH与三氟甲磺酸酐和吡啶按照1:2.7:3.1的比例在二氯甲烷中反应,以63%的收率得到双三氟甲磺酸酯TfO(CF3)2CC≡CC(CF3)2OTf。双三氟甲磺酸酯与氯化锂或溴化锂在DMF溶剂中反应,分别得到[(CF3)2C=CX]2(X = Cl,收率26%; X = Br,收率80%)。它与碘离子或其他亲核试剂反应得到的产物为复杂的混合物。文中还讨论了[(CF3)2C=CBr]2的去卤反应的尝试。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25616

文献信息

• Preparation of Perfluoro-3,4-dihalo-2,5-dimethylhexa-2,4-dienes
  作者：Peter A. Morken、Donald J. Burton

  DOI：10.1055/s-1994-25616

  日期：——

  The fluorinated propargyl glycol, HO(CF3)2CC≡CC(CF3)2,OH, was combined in a 1:2.7:3.1 ratio with triflic anhydride and pyridine in methylene dichloride to give bistriflate TfO(CF3)2CC≡CC(CF3)2 OTf in 63% yield. The bistriflate reacted with lithium chloride or lithium bromide in DMF solvent to afford [(CF3)2C=CX]2 (X = Cl, 26%; X = Br, 80%). Reaction with iodide ion or other nucleophiles gave complex reaction mixtures. Attempted dehalogenation of [(CF3)2C=CBr]2 is also discussed.

  氟代炔丙基二醇HO(CF3)2CC≡CC(CF3)2OH与三氟甲磺酸酐和吡啶按照1:2.7:3.1的比例在二氯甲烷中反应,以63%的收率得到双三氟甲磺酸酯TfO(CF3)2CC≡CC(CF3)2OTf。双三氟甲磺酸酯与氯化锂或溴化锂在DMF溶剂中反应,分别得到[(CF3)2C=CX]2(X = Cl,收率26%; X = Br,收率80%)。它与碘离子或其他亲核试剂反应得到的产物为复杂的混合物。文中还讨论了[(CF3)2C=CBr]2的去卤反应的尝试。