2-bromo-N-((phenylimino)methylene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-((phenylimino)methylene)aniline
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: OGPVZYNTCQJZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 2-bromo-N-((phenylimino)methylene)aniline 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.17h， 以90%的产率得到2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的级联加成/环化反应：N取代的2-杂苯并咪唑的高效，多用途合成

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的一锅合成各种N-取代的2-杂苯并咪唑。通过Cu（I）催化的级联分子间加成/分子内CN偶联过程，可以从邻卤代芳基碳二亚胺和N或O亲核试剂中合成出各种2-杂苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo900743y
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸2-溴苯酯 、 四苯基氨化膦 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-N-((phenylimino)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Molina, Pedro; Aller, Enrique; Lorenzo, Angeles, Synlett, 2003, # 5, p. 714 - 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A palladium-catalyzed three-component reaction for the preparation of quinazolin-4(3H)-imines
  作者：Guanyinsheng Qiu、Gang Liu、Shouzhi Pu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc18001d

  日期：——

  A novel and efficient route for the preparation of quinazolin-4(3H)-imines via a palladium-catalyzed three-component reaction of carbodiimide, isocyanide, and nucleophile is described. The palladium-catalyzed isocyanide insertion is believed to be the key step during the reaction process.

  描述了通过碳二亚胺，异氰酸酯和亲核试剂的钯催化三组分反应制备喹唑啉-4（3H）-亚胺的新颖有效途径。钯催化的异氰酸酯插入被认为是反应过程中的关键步骤。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminobenzimidazoles from carbonimidoyl dichlorides and amines
  作者：Hui Yu、Qiong Liu、Yuzhe Li、Chongzhi Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.072

  日期：2012.9

  A new protocol for the synthesis of a variety of 2-aminobenzimidazole derivatives has been developed. O-haloaryl carbonimidoyl dichloride reacted with anilines to generate an o-haloaryl guanidine intermediate, which underwent copper catalyzed ring closure to afford 2-aminobenzimidazole derivative in moderate yields (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Cascade Addition/Cyclization: An Efficient and Versatile Synthesis of <i>N</i>-Substituted 2-Heterobenzimidazoles
  作者：Xin Lv、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo900743y

  日期：2009.8.7

  A novel and efficient one-pot synthesis of various N-substituted 2-heterobenzimidazoles has been developed. Through a Cu(I)-catalyzed cascade intermolecular addition/intramolecular C−N coupling process, a wide variety of 2-heterobenzimidazoles could be synthesized from o-haloarylcarbodiimides and N- or O-nucleophiles.

  已经开发了新颖且有效的一锅合成各种N-取代的2-杂苯并咪唑。通过Cu（I）催化的级联分子间加成/分子内CN偶联过程，可以从邻卤代芳基碳二亚胺和N或O亲核试剂中合成出各种2-杂苯并咪唑。
• Molina, Pedro; Aller, Enrique; Lorenzo, Angeles, Synlett, 2003, # 5, p. 714 - 716
  作者：Molina, Pedro、Aller, Enrique、Lorenzo, Angeles

  DOI：——

  日期：——