diphenylphosphanyl glycolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylphosphanyl glycolic acid
• 英文别名: 2-Diphenylphosphanyl-2-hydroxyacetic acid；2-diphenylphosphanyl-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃O₃P
• 分子量: 260.229
• InChiKey: KBFOKXNSTRFSJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 二苯基膦 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到diphenylphosphanyl glycolic acid
  参考文献：
  名称：

  两性离子磷酸羟基乙醇酸酯的合成与性能

  摘要：

  二苯基膦与乙醛酸水合物在乙醚中的反应提供了二苯基膦烷基乙醇酸1，摩尔比为1：2，几乎定量地将两性离子磷酸羟基乙醇酸乙醇酸酯2定量化。带有芳基或烷基（苯基，间/对甲苯基，对茴香基，正丁基，叔丁基）的叔膦与三有机基膦酸乙醇酸酯3a – h相似地反应，它们像2一样从反应物的醚溶液中沉淀出来。三Ñ -butylphosphonioglycolate（3E）形成的离子液体和三-叔羟基磷酸正丁酯（3f）是一种粘性产物，而其他羟基乙酸丙酯是固体。3a - e的产率和稳定性随起始膦的P-碱度而增加，而大体积的基团（如叔丁基）则导致不稳定。化合物2是最稳定的磷酸羟基乙酸乙醇酯，在D 2 O中的溶剂分解平衡中只有少量1。三芳基和三丁基磷酸羟基乙醇酸酯3a – f在质子溶剂中分解，并回收叔膦。在100°C加热时，化合物会分解为相应的氧化膦，少量乙醇酸和身份不明的产物。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.09.016

文献信息

• Synthesis and properties of zwitterionic phosphonioglycolates
  作者：Kaleswara Rao Basvani、Olga S. Fomina、Dmitry G. Yakhvarov、Joachim Heinicke

  DOI：10.1016/j.poly.2013.09.016

  日期：2014.1

  starting phosphane whereas bulky groups like tert-butyl cause destabilization. Compound 2 is the most stable phosphonioglycolate with only minor amounts of 1 in the solvolysis equilibrium in D2O. The triaryl and tributylphosphonioglycolates 3a–f decompose in protic solvents with recovery of tertiary phosphanes. On heating at 100 °C the compounds decompose to the corresponding phosphine oxides, minor

  二苯基膦与乙醛酸水合物在乙醚中的反应提供了二苯基膦烷基乙醇酸1，摩尔比为1：2，几乎定量地将两性离子磷酸羟基乙醇酸乙醇酸酯2定量化。带有芳基或烷基（苯基，间/对甲苯基，对茴香基，正丁基，叔丁基）的叔膦与三有机基膦酸乙醇酸酯3a – h相似地反应，它们像2一样从反应物的醚溶液中沉淀出来。三Ñ -butylphosphonioglycolate（3E）形成的离子液体和三-叔羟基磷酸正丁酯（3f）是一种粘性产物，而其他羟基乙酸丙酯是固体。3a - e的产率和稳定性随起始膦的P-碱度而增加，而大体积的基团（如叔丁基）则导致不稳定。化合物2是最稳定的磷酸羟基乙酸乙醇酯，在D 2 O中的溶剂分解平衡中只有少量1。三芳基和三丁基磷酸羟基乙醇酸酯3a – f在质子溶剂中分解，并回收叔膦。在100°C加热时，化合物会分解为相应的氧化膦，少量乙醇酸和身份不明的产物。