(4RS,6SR)-6-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-methylidene-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1,2-oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4RS,6SR)-6-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-methylidene-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1,2-oxazine
• 英文别名: [(4R,6S)-6-ethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methylideneoxazinan-2-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄Si
• 分子量: 337.491
• InChiKey: NLACDWIYIZEZRY-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,6SR)-6-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-methylidene-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1,2-oxazine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭环烯亚硝基O-三甲基甲硅烷基缩醛的新重排：方便合成二氢-2H-吡喃-3-酮和二氢呋喃-3-酮肟

  摘要：

  研究了亲核试剂诱导的环状N-烷氧基-N-（甲硅烷氧基）烯胺的重排。结果，提出了一种由硝基化合物合成β-吡喃酮和β-呋喃酮衍生物的新策略。 亚硝基缩醛-重排-氮杂环-1,2-恶嗪-脂肪族硝基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260108
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-((E)-2-nitroprop-1-enyl)benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4RS,6SR)-6-ethoxy-2-trimethylsilyloxy-3-methylidene-4-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  2-甲硅烷氧基-1,2-恶嗪，一种新型的共轭亚硝基烯烃缩醛。

  摘要：

  用甲硅烷基化试剂处理后，可以将3-烷基取代的1，2-恶嗪N-氧化物2选择性地转化为2-甲硅烷氧基-1，2-恶嗪1。在固态衍生物1中，其构型与锥体氮原子呈椅构型，而在溶液中，它们呈两个构象体（DeltaG ++ 55-60 kJ / mol）的平衡混合物形式存在。对亚硝基化合物1的反应性的初步研究表明，它们与O和N稳定的碳阳离子反应，生成在3位带有官能化烷基取代基的1,2-恶嗪N-氧化物。此外，化合物1可以重排为甲硅烷氧基-1,2-恶嗪5，并与吗啉反应生成3-吗啉代烷基-1,2-恶嗪7，其与开链肟6以tautameric平衡存在。

  DOI：

  10.1021/jo034669a

文献信息

• Klenov, Michael S.; Lesiv, Alexey V.; Khomutova, Yulya A., Synthesis, 2004, # 8, p. 1159 - 1170
  作者：Klenov, Michael S.、Lesiv, Alexey V.、Khomutova, Yulya A.、Nesterov, Ivan D.、Ioffe, Sema L.

  DOI：——

  日期：——
• New Rearrangement of Conjugated Cyclic Ene Nitroso O-Trimethylsilyl Acetals: Convenient Synthesis of Dihydro-2H-pyran-3-one and Dihydrofuran-3-one Oximes
  作者：Andrey Tabolin、Sema Ioffe、Yulia Khomutova、Yulia Nelyubina、Vladimir Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-0030-1260108

  日期：2011.8

  The nucleophile-induced rearrangement of cyclic N-alkoxy-N-(silyloxy)enamines was investigated. As a result, a new strategy for the synthesis of β-pyranone and β-furanone derivatives from nitro compounds is suggested. nitroso acetals - rearrangement - nitrogen heterocycles - 1,2-oxazines - aliphatic nitro compounds

  研究了亲核试剂诱导的环状N-烷氧基-N-（甲硅烷氧基）烯胺的重排。结果，提出了一种由硝基化合物合成β-吡喃酮和β-呋喃酮衍生物的新策略。 亚硝基缩醛-重排-氮杂环-1,2-恶嗪-脂肪族硝基化合物
• 2-Silyloxy-1,2-oxazines, a New Type of Acetals of Conjugated Nitroso Alkenes
  作者：Alexander A. Tishkov、Alexey V. Lesiv、Yulya A. Khomutova、Yury A. Strelenko、Ivan D. Nesterov、Michael Yu. Antipin、Sema L. Ioffe、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jo034669a

  日期：2003.11.1

  3-alkyl-substituted 1,2-oxazine N-oxides 2 can be selectively transformed into 2-silyloxy-1,2-oxazines 1 upon treatment with silylating reagents. In the solid state derivatives 1 adopt a chair conformation with the pyramidal nitrogen atom, whereas in solution they exist as an equilibrating mixture of two conformers (DeltaG++ 55-60 kJ/mol). A preliminary study of the reactivity of nitrosals 1 has shown

  用甲硅烷基化试剂处理后，可以将3-烷基取代的1，2-恶嗪N-氧化物2选择性地转化为2-甲硅烷氧基-1，2-恶嗪1。在固态衍生物1中，其构型与锥体氮原子呈椅构型，而在溶液中，它们呈两个构象体（DeltaG ++ 55-60 kJ / mol）的平衡混合物形式存在。对亚硝基化合物1的反应性的初步研究表明，它们与O和N稳定的碳阳离子反应，生成在3位带有官能化烷基取代基的1,2-恶嗪N-氧化物。此外，化合物1可以重排为甲硅烷氧基-1,2-恶嗪5，并与吗啉反应生成3-吗啉代烷基-1,2-恶嗪7，其与开链肟6以tautameric平衡存在。