N-cyclohexyl-6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃
• 分子量: 305.423
• InChiKey: GKTJMZSDLAORQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 异氰环已烷 、 苯甲醛 在 Fe₂O₃ nanoparticles on sulfonated cellulose nanocomposite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-cyclohexyl-6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  酒精的一锅氧化Groebke–Blackburn–Bienayme反应：使用生物负载且可磁回收的Fe 2 O 3纤维素和Fe 2 O 3纤维素-SO 3 H纳米复合材料合成3-氨基咪唑[1,2- a]吡啶

  摘要：

  摘要在可循环使用的Fe 2 O 3纤维素和Fe 2 O 3纤维素-SO 3 H催化剂的存在下，已经成功地开发出了伯醇一锅式氧化Groebke–Blackburn–Bienayme三组分反应，而不是其相应的醛。在这项工作中，3-氨基咪唑的氧化合成的有效协议[1,2一]吡啶通过醇，2-氨基吡啶，并以优良产率以Fe催化量的存在下，胩2 ö 3 @纤维素或Fe 2 O 3 @纤维素–SO 3描述了H作为可磁回收的非均相催化剂。反应后处理很简单，催化剂可以很容易地从反应介质中磁性分离出来，并在随后的反应中重新使用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2182-2

文献信息

• Synthesis and characterization of fluconazole-functionalized magnetic nanoparticles as a catalyst for the synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mohammad Jafarzadeh、Ebrahim Soleimani、Heshmatollah Sepahvand、Rohana Adnan

  DOI：10.1039/c5ra05246g

  日期：——

  Fluconazole immobilised on modified Fe₃O₄–SiO₂ core–shell nanoparticles was synthesised, characterised and used as a catalyst in synthesis of 3-aryl and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyridines.

  氟康唑固定在改性Fe3O4-SiO2核壳纳米颗粒上，经合成、表征，并用作合成3-芳基和3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶的催化剂。
• Cellulose Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazoazines
  作者：Ahmad Shaabani、Ali Maleki、Jafar Moghimi Rad、Ebrahim Soleimani

  DOI：10.1248/cpb.55.957

  日期：——

  Imidazoazines have been synthesized by a one-pot three-component condensation reaction of an aldehyde, a 2-aminoazine and an isocyanide in the presence of the cellulose sulfuric acid, as an effective bio-supported catalyst in excellent yields. The reaction work-up is simple and the catalyst can be easily separated from the product and reused in several times.

  咪唑嗪是通过醛，2-氨基嗪和异氰酸酯在纤维素硫酸存在下的一锅三组分缩合反应合成的，它是一种有效的生物负载型催化剂，产率很高。反应后处理很简单，催化剂可以很容易地从产物中分离出来并重复使用几次。
• P2O5 Promoted One-Pot Synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Ebrahim Soleimani、Mojtaba Taran、Mohsen Zainali、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/157017812800167411

  日期：2012.3.1

  A facile, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines has been developed by one-pot condensation of 2-aminopyridine, aromatic aldehyde and alkyl or aryl isocyanide in the presence of P2O5 as catalyst under solvent-free conditions at room temperature. The present approach offers the advantages of clean reaction, simple methodology, short reaction time, high yield, easy purification, and economic availability of the catalyst.

  一种简便、高效且环保的合成3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶的方案已被开发，该方法在室温下无溶剂条件下，通过2-氨基吡啶、芳香醛和烷基或芳基异氰酸酯在P2O5催化剂存在下一次性缩合而成。该方法具有反应清洁、操作简单、反应时间短、产率高、易于纯化以及催化剂经济易得等优点。
• Ionic liquid promoted one-pot synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmad Shaabani、Ebrahim Soleimani、Ali Maleki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.011

  日期：2006.5

  3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines have been synthesized in good to excellent yields in the presence of the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bromide [bmim]Br, the reaction workup is simple and the ionic liquid can be easily separated from the product and reused.

  在离子液体溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化[bmim] Br的存在下，合成了3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶，收率好至极好，反应后处理简单，离子液体可以易于与产品分离并重复使用。
• Metal-organic framework of amine-MIL-53(Al) as active and reusable liquid-phase reaction inductor for multicomponent condensation of Ugi-type reactions
  作者：Sadegh Rostamnia、Maryam Jafari

  DOI：10.1002/aoc.3584

  日期：2017.4

  be active in the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent coupling reaction based on Ugi‐type amine and aldehyde condensation over isocyanide and then a cyclization process. Interestingly this reaction occurred under solvent‐free conditions with high yield, in which the NH2‐MIL‐53(Al) could be recovered and reused for five reaction cycles, giving a total turnover number of 455.

  NH 2 ‐MIL‐53（Al）的金属-有机骨架以及不饱和的铝配合位点在基于Ugi型胺和醛在异氰酸酯上缩合的Groebke-Blackburn-Bienaymé多组分偶联反应中表现出活性，然后环化过程。有趣的是，该反应在无溶剂条件下以高收率进行，其中NH 2 -MIL-53（Al）可以回收并重复使用五个反应周期，总周转数为455。