3-formyl-2,5-dithienylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-formyl-2,5-dithienylpyrrole
• 英文别名: 2,5-dithiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₉NOS₂
• 分子量: 259.353
• InChiKey: IPYRIXHPEZIMHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2,5-dithienylpyrrole 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到3-(2'-Carbomethoxyvinyl)-2,5-Dithienylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Dithiophenylpyrrole derivative monomers for preparing semi-conducting

  摘要：

  本发明涉及一系列涉及2,5-二噻吩基吡咯（2,5-DTP）的创新亲电取代反应。更具体地说，这些反应用于合成用于制备功能化导电有机聚合物的单体。本发明中的亲电取代反应在无需使用N-1吡咯阻断基的条件下完成，以在吡咯C-3位置上直接反应。这是因为2,5-二噻吩基团的立体位阻止了N-酰化，因此直接与吡咯C-3位置的亲电试剂发生反应。所选择的反应条件还表现出比先前文献中建议的基本反应条件更高的对吡咯3-位置进行官能团化的区域选择性。这一结果可以通过激活吡咯3-位置对亲电取代进行解释。这归因于2,5-二噻吩基团的电子给予共振贡献。还发现了其他有利的反应条件，根据酸性催化剂的量，这些条件优先引导亲电取代反应在吡咯或噻吩基团上进行。

  公开号：

  US05021586A1
• 作为产物：
  描述：

  dithienylpyrrole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-formyl-2,5-dithienylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Dithiophenylpyrrole derivative monomers for preparing semi-conducting

  摘要：

  本发明涉及一系列涉及2,5-二噻吩基吡咯（2,5-DTP）的创新亲电取代反应。更具体地说，这些反应用于合成用于制备功能化导电有机聚合物的单体。本发明中的亲电取代反应在无需使用N-1吡咯阻断基的条件下完成，以在吡咯C-3位置上直接反应。这是因为2,5-二噻吩基团的立体位阻止了N-酰化，因此直接与吡咯C-3位置的亲电试剂发生反应。所选择的反应条件还表现出比先前文献中建议的基本反应条件更高的对吡咯3-位置进行官能团化的区域选择性。这一结果可以通过激活吡咯3-位置对亲电取代进行解释。这归因于2,5-二噻吩基团的电子给予共振贡献。还发现了其他有利的反应条件，根据酸性催化剂的量，这些条件优先引导亲电取代反应在吡咯或噻吩基团上进行。

  公开号：

  US05021586A1

文献信息

• USPP034919P2
  申请人：Rietberg Henrik Christiaan Cozijn

  公开号：USPP034919P2

  公开（公告）日：2023-01-17

  A new cultivar of Hebe plant named ‘HL1805002’ that is characterized by its consistently healthy plants with very low susceptibility to leaf spot disease and downy mildew, its strong stems, its flowers that are white in color, and its floriferous blooming habit.

  一种新的Hebe植物品种，命名为“HL1805002”，其特点是植株始终健康，极少受到叶斑病和霜霉病的影响，茎干坚强，花朵为白色，并且开花能力强。
• Semi-conducting oligomers and method relating thereto
  申请人：Miles Inc.

  公开号：US05068355A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  The present invention relates to a number of innovative electrophilic substitution reactions involving 2,5-dithienylpyrrole (2,5-DTP). More specifically, these reactions are used in the synthesis of monomers for preparing functionalized conducting organic polymers. The electrophilic substitution reactions in this invention are accomplished under conditions not requiring the use of N-1 pyrrole blocking groups to direct reaction at the pyrrole C-3 position. This is because the steric bulk of the 2,5-dithienyl groups prevent N-acylation and therefore direct reactions with electrophiles at the pyrrole C-3 position. The reaction conditions chosen have also demonstrated a greater regioselectivity towards functionalization at the pyrrole 3-position than the basic reaction conditions suggested in the prior art. This result may be explained by an activation of the pyrrole 3-position towards electrophilic substitution. This is attributed to an electron donating resonance contribution of the 2,5 thienyl groups. Other advantageous reaction conditions have been discovered which direct electrophilic substitution preferentially at the pyrrole or thiophene groups depending upon the amount of acidic catalyst.

  本发明涉及一些创新的亲电取代反应，涉及2,5-二噻吩基吡咯（2,5-DTP）。更具体地说，这些反应用于合成单体，以制备功能化导电有机聚合物。本发明中的亲电取代反应在不需要使用N-1吡咯阻断基来引导在吡咯C-3位置的反应的条件下完成。这是因为2,5-二噻吩基的立体体积防止了N-酰化，因此直接与亲电体在吡咯C-3位置反应。所选择的反应条件还表现出比先前技术建议的基本反应条件更高的对在吡咯3位的官能团化的区域选择性。这个结果可能是由于2,5-噻吩基的电子供体共振贡献激活了吡咯3位对亲电取代的反应。这归因于2,5-噻吩基的电子供体共振贡献。还发现了其他有利的反应条件，可以根据酸性催化剂的数量有选择地将亲电取代引导到吡咯或噻吩基。
• US5021586A
  申请人：——

  公开号：US5021586A

  公开（公告）日：1991-06-04
• US5068355A
  申请人：——

  公开号：US5068355A

  公开（公告）日：1991-11-26
• USRE34919E
  申请人：——

  公开号：USRE34919E

  公开（公告）日：1995-04-25