1,5-dimethyl-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1,5-Dimethyl-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)2-phenyl-1h-pyrazol-3(2h)-one；1,5-dimethyl-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: PIGWVJQKUCBAAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到methyl 5-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德的化学。第 47 部分。有机磷和硒吡唑啉酮衍生物的合成、它们的抗氧化活性和对 MCF7 和 HepG2 的细胞毒性

  摘要：

  氧代丁烯基-和氧代苯基丙烯基-苯基吡唑啉酮与活性磷杂聚烯、亚氨基亚乙烯基-和氧代亚乙烯基三苯基正膦的反应分别产生吡喃并吡唑和亚磷酸亚膦基吡唑。吡唑啉酮与稳定的鏻叶立德反应产生吡唑并二烯酸酯。伍林（二硒二磷杂硒化物）试剂与吡唑衍生物底物的反应导致形成不同的磷-硒杂环吡唑衍生物，例如氧杂硒膦-、硒氧代丁烯基-、硒基二硒膦基-和二硒硒二膦基乙烯基吡唑。考虑了可能的反应机理，并基于光谱数据进行了结构解析。已经评估了新化合物的抗肿瘤和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363220120208
• 作为产物：
  描述：

  4-安替比林甲醛 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到1,5-dimethyl-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德化学：第46部分—新型磷，硫和硒吡唑衍生物的高效合成和生物学评估

  摘要：

  1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2-，3-二氢-1 H-吡唑-4-甲醛与不同的磷，硫和硒试剂反应。反应产物取决于试剂的性质和所用反应的条件。用活性磷ac烯酰基化物处理甲醛，得到亚磷叉基吡喃并吡咯。另一方面，其与稳定的磷鎓叶立德反应生成了氧杂磷杂环丁烷。硫代二硫代磷杂环戊烷吡唑是由日本试剂与甲醛反应生成的。苯甲醛与羊毛素的反应制得了硒代-过氧化酶-硒代磷杂环戊烷和二氧代磷杂环戊烷吡唑的试剂和三酰胺磷分别。还评估了合成化合物的抗菌筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.3361

文献信息

• Design, Synthesis, and Molecular Docking of Novel Miscellaneous Chalcones as p38α Mitogen‐Activated Protein Kinase Inhibitors
  作者：Mai M. Zeid、Osama M. El‐Badry、Salwa Elmeligie、Rasha A. Hassan

  DOI：10.1002/cbdv.202400077

  日期：2024.4

  and evaluated to serve as p38-α type of mitogen-activated protein kinase (MAPK) inhibitors. According to the National Cancer Institute, the findings indicated that at a 10 μM dosage, compounds 3a and 6 were the most active among all the compounds examined, with mean growth inhibition% of 94.83 and 58.49, respectively. In 5-dose testing, they showed anticancer activity in the micro-molar range with GI50

  合成并评估了新的查耳酮作为 p38-α 型丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 抑制剂。据美国国家癌症研究所称，研究结果表明，在 10 μM 剂量下，化合物3a和6是所有测试化合物中活性最强的，平均生长抑制率分别为 94.83 和 58.49。在 5 剂量测试中，它们显示出微摩尔范围内的抗癌活性，GI 50分别在 1.41-46.1 和 2.07-31.3 μM 范围内。此外，与正常PCS-800-017相比，其具有强大的活性，特别是针对白血病细胞系，并且对癌细胞具有良好的选择性，选择性指数分别为12.41和23.77。化合物3a和6相应地抑制p38αMAPK，IC 50值为0.1462±0.0063和0.4356±0.0189μM。图3a显示对HL-60(TB)细胞的良好抑制并诱导HL-60(TB)细胞的细胞周期停滞在G2/M期。此外，与多柔比星相比，它使总细胞凋亡增加14.68倍，使caspase-3水平增加3
• Synthesis of New Organophosphorus Pyrazole Derivatives as Human Myeloblastic Leukemia HL60 Cytotoxic Agents
  作者：Mansoura Ali、Mohamed El-Gendy

  DOI：10.21608/ejchem.2022.150667.6525

  日期：2022.7.26
• Chemistry of Phosphorus Ylides. Part 47. Synthesis of Organophosphorus and Selenium Pyrazolone Derivatives, Their Antioxidant Activity, and Cytotoxicity against MCF7 and HepG2
  作者：M. A. Abd-El-Maksoud、M. El-Hussieny、H. M. Awad、A.-T. H. Mossa、F. M. Soliman

  DOI：10.1134/s1070363220120208

  日期：2020.12

  stablized phosphonium ylides has resulted in pyrazolodienoates. Reaction of Woolin’s (diselenadiphosphetandiselenides) reagent with the pyrazole derivative substrates has resulted in formation of different phosphorus-selenium heterocyclic pyrazole derivatives such as oxaselenaphosphinin-, selenoxobutenyl-, selenidodiselenaphosphinyl-, and diselenidoselenadiphosphetanylvinyl pyrazoles. The possible reaction

  氧代丁烯基-和氧代苯基丙烯基-苯基吡唑啉酮与活性磷杂聚烯、亚氨基亚乙烯基-和氧代亚乙烯基三苯基正膦的反应分别产生吡喃并吡唑和亚磷酸亚膦基吡唑。吡唑啉酮与稳定的鏻叶立德反应产生吡唑并二烯酸酯。伍林（二硒二磷杂硒化物）试剂与吡唑衍生物底物的反应导致形成不同的磷-硒杂环吡唑衍生物，例如氧杂硒膦-、硒氧代丁烯基-、硒基二硒膦基-和二硒硒二膦基乙烯基吡唑。考虑了可能的反应机理，并基于光谱数据进行了结构解析。已经评估了新化合物的抗肿瘤和抗氧化活性。
• Chemistry of Phosphorus Ylides: Part 46—Efficient Synthesis and Biological Evaluation of New Phosphorus, Sulfur, and Selenium Pyrazole Derivatives
  作者：Mansoura A. Abd‐El‐Maksoud、Tamer K. Khatab、Soher S. Maigali、Fouad M. Soliman、Ahmed A. Hamed

  DOI：10.1002/jhet.3361

  日期：2018.12

  1,5‐Dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde was allowed to react with different phosphorus, sulfur, and selenium reagents. The reaction products depend on the nature of the reagent and the condition of the reaction used. Treatment of the carbaldehyde with the active phosphacumulene ylides afforded the phosphoranylidene pyranopyrazoles. On the other hand, its reaction with the

  1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2-，3-二氢-1 H-吡唑-4-甲醛与不同的磷，硫和硒试剂反应。反应产物取决于试剂的性质和所用反应的条件。用活性磷ac烯酰基化物处理甲醛，得到亚磷叉基吡喃并吡咯。另一方面，其与稳定的磷鎓叶立德反应生成了氧杂磷杂环丁烷。硫代二硫代磷杂环戊烷吡唑是由日本试剂与甲醛反应生成的。苯甲醛与羊毛素的反应制得了硒代-过氧化酶-硒代磷杂环戊烷和二氧代磷杂环戊烷吡唑的试剂和三酰胺磷分别。还评估了合成化合物的抗菌筛选。