methyl 4-(3-cyanophenoxy)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-(3-cyanophenoxy)butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD12168343
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YQKANNMTNDUXQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-cyanophenoxy)butanoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-[3-(aminomethyl)phenoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  融合变构位点和活性位点结合基序：通过天然产物衍生的片段从头产生靶标选择性和效价

  摘要：

  从头开始设计具有自定义生物学活性的分子的从头设计仍然是化学生物学和药物发现中的主要智力挑战。本文中，我们验证了天然产物衍生的片段（NPDF）是优秀的分子种子，可以有针对性地从头发现用于调节治疗性相关蛋白质的先导结构。这种从头方法的应用结合了变构位点和活性位点结合基序，高选择性和配体有效的非锌结合（3：4-{[5-（2-{[（3-甲氧基苯基）甲基]氨基甲酰基} eth-1-yn-1-基）-2,4-二氧代1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基]甲基}苯甲酸）以及锌结合（4：4-（{5- [2-（{[3-（3-羧基丙氧基）苯基]甲基}氨基甲酰基）eth-1-yn-1-基] -2,4-二氧代-1,2,3,4基于四氢嘧啶-1-基}甲基）苯甲酸的尿嘧啶MMP-13抑制剂的IC 50值为11 n M（3：LE = 0.35）和6 n M（4：LE = 0.31）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402478
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 3-氰基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 4-(3-cyanophenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  融合变构位点和活性位点结合基序：通过天然产物衍生的片段从头产生靶标选择性和效价

  摘要：

  从头开始设计具有自定义生物学活性的分子的从头设计仍然是化学生物学和药物发现中的主要智力挑战。本文中，我们验证了天然产物衍生的片段（NPDF）是优秀的分子种子，可以有针对性地从头发现用于调节治疗性相关蛋白质的先导结构。这种从头方法的应用结合了变构位点和活性位点结合基序，高选择性和配体有效的非锌结合（3：4-{[5-（2-{[（3-甲氧基苯基）甲基]氨基甲酰基} eth-1-yn-1-基）-2,4-二氧代1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基]甲基}苯甲酸）以及锌结合（4：4-（{5- [2-（{[3-（3-羧基丙氧基）苯基]甲基}氨基甲酰基）eth-1-yn-1-基] -2,4-二氧代-1,2,3,4基于四氢嘧啶-1-基}甲基）苯甲酸的尿嘧啶MMP-13抑制剂的IC 50值为11 n M（3：LE = 0.35）和6 n M（4：LE = 0.31）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402478

文献信息

• Novel Indoline Compounds
  申请人：LEBRETON Luc

  公开号：US20080119465A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Sulfonylindoline compounds of formula I, wherein R1 through R4, Y and Z have defined meanings, a process for preparation of such compounds, and the use as pharmaceutically active substances, particularly for the treatment or inhibition of neurodegeneration, cardiovascular disease, inflammatory disease, hypercholesterolemia, dyslipidemia, obesity or diabetes.

  公式I的磺胺基吲哚化合物，其中R1至R4，Y和Z具有定义的含义，一种制备这种化合物的过程，以及用作药用活性物质，特别用于治疗或抑制神经退行性疾病、心血管疾病、炎症性疾病、高胆固醇血症、血脂异常、肥胖或糖尿病。
• US7465811B2
  申请人：——

  公开号：US7465811B2

  公开（公告）日：2008-12-16
• Merging Allosteric and Active Site Binding Motifs: De novo Generation of Target Selectivity and Potency via Natural-Product-Derived Fragments
  作者：Jan Lanz、Rainer Riedl

  DOI：10.1002/cmdc.201402478

  日期：2015.3

  approach delivered, in synergy with the combination of allosteric and active site binding motifs, highly selective and ligand‐efficient non‐zinc‐binding (3: 4‐[5‐(2‐[(3‐methoxyphenyl)methyl]carbamoyl}eth‐1‐yn‐1‐yl)‐2,4‐dioxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidin‐1‐yl]methyl}benzoic acid) as well as zinc‐binding (4: 4‐(5‐[2‐([3‐(3‐carboxypropoxy)phenyl]methyl}carbamoyl)eth‐1‐yn‐1‐yl]‐2,4‐dioxo‐1,2,3,4‐tetrahyd

  从头开始设计具有自定义生物学活性的分子的从头设计仍然是化学生物学和药物发现中的主要智力挑战。本文中，我们验证了天然产物衍生的片段（NPDF）是优秀的分子种子，可以有针对性地从头发现用于调节治疗性相关蛋白质的先导结构。这种从头方法的应用结合了变构位点和活性位点结合基序，高选择性和配体有效的非锌结合（3：4-[5-（2-[（3-甲氧基苯基）甲基]氨基甲酰基} eth-1-yn-1-基）-2,4-二氧代1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基]甲基}苯甲酸）以及锌结合（4：4-（5- [2-（[3-（3-羧基丙氧基）苯基]甲基}氨基甲酰基）eth-1-yn-1-基] -2,4-二氧代-1,2,3,4基于四氢嘧啶-1-基}甲基）苯甲酸的尿嘧啶MMP-13抑制剂的IC 50值为11 n M（3：LE = 0.35）和6 n M（4：LE = 0.31）。