(E)-2-chloro-3-furan-2-ylacrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-chloro-3-furan-2-ylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-furan-2-ylprop-2(E)-enoate；methyl (E)-2-chloro-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: VEBGCUWTAZQJBN-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 三氯乙酸甲酯 在 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-2-chloro-3-furan-2-ylacrylic acid methyl ester 、 methyl 2-chloro-3-furan-2-ylprop-2(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fe（0）介导的羰基三和四取代烯烃的合成：Cr（II）的环保替代品

  摘要：

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo061445u

文献信息

• One-pot synthesis of (<i>E</i>)-α-chloro-α,β-unsaturated esters
  作者：Usama Karama

  DOI：10.3184/030823409x460678

  日期：2009.7

  Chlorination of a phosphonate anion derived in situ from methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphonoacetate 2 followed by the addition of aldehydes constitutes a stereoselective single flask procedure for the preparation of E-configured α-chloro-α,β-unsaturated esters.

  将双(2,2,2-三氟乙氧基)膦酰基乙酸甲酯 2 原位生成的膦酸阴离子氯化，然后加入醛类物质，构成了制备 E 型 α-氯-α,β-不饱和酯的立体选择性单瓶程序。
• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。