ethyl 2-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 211.236
• InChiKey: GUJHMYPTDMVWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-fluorobenzyl)-5-(2-fluorophenyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用腔肠素类似物的化学文库对NanoKAZ / NanoLuc荧光素酶进行生物发光分析。

  摘要：

  我们在这里描述了腔腔动物类似物化学库的广泛结构-生物发光关系研究，使用的是nanoKAZ / NanoLuc，一种源自深海虾Oplophorus gracilirostris催化亚基的突变荧光素酶。通过使用我们最近报道的合成方法制备的135种O-乙酰化前体，经过水解后生成相应的荧光素溶液，与呋喃嗪相比，其生物发光性能得到了显着改善，而呋喃嗪目前是nanoKAZ / NanoLuc的最佳底物之一。例如，更亲脂性的类似物8-（2,3-二氟苄基）-2-（（（5-甲基呋喃-2-基）甲基）-6-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3（7H）-一个在2小时内使总光输出提高了1.5倍，初始信号强度提高了近三倍，信噪比比呋喃嗪高了五倍。获得了用于选择萤光素类似物的酶促反应的动力学参数，并为萤光素酶活性提供了意想不到的见识。最显着的是，与该酶的一般底物依赖性和不可逆失活一起，在上述优化荧光素的情况下，发现检测单个相对光单位（RLU;

  DOI：

  10.1002/chem.201904844
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-fluorobenzyl)malonate 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自丙二酸二乙酯或β-溴-α-羟基亚氨基羧酸乙酯的非天然α-氨基乙酯。

  摘要：

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.264

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling: An Efficient Route to α-Quaternary α-Amino Acid Derivatives
  作者：Kaizhi Li、Guangying Tan、Jingsheng Huang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201306181

  日期：2013.12.2

  Fully loaded: A coordinating activation strategy has been developed to furnish α‐quaternary α‐amino acids through the iron(III)‐catalyzed oxidative functionalization of α‐C(sp3)H bonds of α‐tertiary α‐amino acid esters. The reaction exhibits a broad substrate scope for both α‐amino acids and nucleophiles (Nu) as well as good functional‐group tolerance (see scheme, DTBP=di‐tert‐butyl peroxide, DCE=1

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE (S OR R)-ALPHA-AMINO ACID AND OPTICALLY ACTIVE (R OR S)-ALPHA-AMINO ACID ESTER
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20090042260A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention discloses a process for preparing an optically active (S or R)-α-amino acid represented by the formula (II): wherein R represents an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, heteroarylalkyl group, aryl group or heteroaryl group, each of which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon atom, and an optically active (R or S)-α-amino acid ester represented by the formula (III): wherein R 1 represents an alkyl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon atom, provided that it has an opposite absolute configuration to that of the compound of the formula (II), which comprises selectively reacting water with one of enantiomers of an α-amino acid ester which is a racemic mixture and represented by the formula (I): wherein R and R 1 have the same meanings as defined above, in the presence of a lipase or a protease in an organic solvent.

  本发明揭示了一种制备光学活性（S或R）-α-氨基酸的方法，其表示为式（II）：其中R表示烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基烷基，杂芳基烷基，芳基或杂芳基，每个基团都可以有取代基，而*表示不对称碳原子；以及光学活性（R或S）-α-氨基酸酯，其表示为式（III）：其中R1表示烷基，可以有取代基，而*表示不对称碳原子，前提是它的绝对构型与式（II）的化合物相反；所述方法包括在有机溶剂中，在脂肪酶或蛋白酶的存在下，选择性地将水与由式（I）表示的混合的α-氨基酸酯的对映体之一反应，其中R和R1的含义如上所定义。
• Biphenyl aldehyde-based ternary catalytic system catalyzed Tsuji–Trost allylation of N-unprotected amino acid esters
  作者：Zhao-Wei Wu、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133235

  日期：2023.2

  the direct α-allylation reaction of N-unprotected amino acid esters and allyl alcohol acetates. The chemoselectivity of C-allylation and N-allylation is efficiently controlled and various racemic α,α-disubstituted amino acid esters are generated in good-to-high yields. The target products can be readily converted into structurally diverse α,α-disubstituted amino acids at a gram scale.

  合理设计了一种基于联苯醛的高效三元催化体系，并将其应用于N-未保护氨基酸酯和烯丙醇乙酸酯的直接α-烯丙基化反应。C-烯丙基化和N-烯丙基化的化学选择性得到有效控制，各种外消旋 α,α-二取代氨基酸酯的产率从好到高。目标产物可以很容易地以克级转化为结构多样的 α,α-二取代氨基酸。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE (S OR R)-a-AMINO ACID OR OPTICALLY ACTIVE (S OR R)-a -AMINO ACID ESTER
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1942193A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  The present invention discloses a process for preparing an optically active (S or R)-α-amino acid represented by the formula (II): wherein R represents an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, heteroarylalkyl group, aryl group or heteroaryl group, each of which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon atom, and an optically active (R or S)-α-amino acid ester represented by the formula (III): wherein R1 represents an alkyl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon atom, provided that it has an opposite absolute configuration to that of the compound of the formula (II), which comprises selectively reacting water with one of enantiomers of an α-amino acid ester which is a racemic mixture and represented by the formula (I): wherein R and R1 have the same meanings as defined above, in the presence of a lipase or a protease in an organic solvent.

  本发明公开了一种制备由式（II）代表的光学活性（S 或 R）-α-氨基酸的工艺： 其中 R 代表烷基、烯基、炔基、环烷基、芳烷基、杂芳烷基、芳基或杂芳基，每个基团可以有一个或多个取代基，* 代表不对称碳原子、 以及由式（III）代表的光学活性（R 或 S）-α-氨基酸酯： 其中 R1 代表一个烷基，该烷基可以有一个或多个取代基，* 代表一个不对称碳原子，但其绝对构型必须与式 (II) 所示化合物的绝对构型相反、 其中包括选择性地使水与α-氨基酸酯的对映体之一反应，α-氨基酸酯是外消旋混合物，由式（I）表示： 其中 R 和 R1 的含义与上述定义相同、 在脂肪酶或蛋白酶存在下，在有机溶剂中进行。