7-(4-fluorophenyl)indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-fluorophenyl)indole-2,3-dione
• 英文别名: 7-(4-fluorophenyl)indoline-2,3-dione；7-(4-fluorophenyl)-1H-indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: PTMSVGBGKWGPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-fluorophenyl)indole-2,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-(diisopropylamino)benzyl)-7-(4-fluorophenyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  이사틴 유도체 및 이의 제조방법

  摘要：

  这项发明提供了一种化合物，用于预防或治疗消化性溃疡、胃炎或胃食管反流性炎症，该化合物用化学式1表示，或其在药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它的药学组合物。 在上述公式中，R到R的定义如规范中所定义。

  公开号：

  KR20150097208A
• 作为产物：
  描述：

  7-溴靛红 、 4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到7-(4-fluorophenyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估结构修饰的异吲哚啉酮和喹唑啉酮衍生物作为刺猬蛋白通路抑制剂

  摘要：

  刺猬（Hh）信号通路与细胞事件的各个方面相关，例如整个胚胎发育和组织模式中的细胞迁移，增殖和分化。异常的Hh信号通路与许多人类癌症相关，包括基底细胞癌（BCC），髓母细胞瘤（MB），肺癌，前列腺癌和卵巢癌，因此它是癌症治疗中有希望的靶标。使用结构跳跃方法，我们设计了具有异吲哚啉酮或喹唑啉酮基团的新型Hh信号通路抑制剂，这些抑制剂已合成并在NIH3T3细胞中使用8xGli-萤光素酶（Gli-Luc）报告基因检测法进行了生物学评估。化合物9 – 11和14异吲哚啉酮支架具有中等的Hh抑制活性。而喹唑啉酮衍生物24，29，32，34，和35显示出良好的效力与亚微摩尔的IC 50值和模拟28显示纳摩尔IC 50值。尽管sonidegib对赋予vismodegib耐药性的Smo突变体显示出抑制作用的降低，但结构修饰的新化合物不仅具有Hh途径抑制作用的药效学特性，而且还保留了对耐药Smo突变体的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.040

文献信息

• [EN] ISATIN DERIVATIVE AND METHOD FOR PREPARING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ISATINE, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[KO] 이사틴 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2015126149A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  본 발명은 소화성 궤양, 위염 또는 역류성 식도염의 예방 또는 치료에 유용하게 사용할 수 있는, 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물을 제공하기 위한 것이다.