6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: XHSNVMFNJKBMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-芳基吡啶-2-2（1Н）-ones的合成及光物理性质

  摘要：

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690231
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.03h， 以92%的产率得到6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶和2(1H)-吡啶酮互变异构的实验和理论研究：2-氨基-4-芳基-3-氰基-6-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶和4-芳基-3-的合成氰基-6-(3,4-二甲氧基苯基)-2(1H)-吡啶酮

  摘要：

  在无溶剂条件下，在一锅中，一系列 2-amino-4-aryl-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridines 和 4-aryl-3-cyano-6-(3,在 3-甲基-1-(4-磺酰基丁基)咪唑硫酸氢盐存在下，使用 3,4-二甲氧基苯乙酮、醛、丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和乙酸铵制备 4-二甲氧基苯基）-2（1H）-吡啶酮。 HO3S(CH2)4MIM][HSO4]（一种布朗斯台德酸性离子液体）在极短的反应时间内作为催化剂。形成更稳定互变异构体的偏好与在 B3LYP 混合密度泛函水平上使用 Gaussian 03 程序的理论计算一致。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.1873

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on the Tautomerism in 2-Aminopyridines and 2(1H)-Pyridinones: Synthesis of 2-Amino-4-aryl-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridines and 4-Aryl-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(1H)-pyridinones
  作者：Abolghasem Davoodnia、Paria Attar、Ali Morsali、Hossein Eshghi、Niloofar Tavakoli-Hoseini、Shahriar Khadem

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.1873

  日期：2011.6.20

  Under solvent-free conditions and in one-pot, a series of 2-amino-4-aryl-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridines and 4-aryl-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2(1H)-pyridinones were prepared using 3,4dimethoxyacetophenone, an aldehyde, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and ammonium acetate in the presence of 3-methyl-1-(4-sulfonylbutyl)imidazolium hydrogen sulfate [HO3S(CH2)4MIM][HSO4] (a Bronsted

  在无溶剂条件下，在一锅中，一系列 2-amino-4-aryl-3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridines 和 4-aryl-3-cyano-6-(3,在 3-甲基-1-(4-磺酰基丁基)咪唑硫酸氢盐存在下，使用 3,4-二甲氧基苯乙酮、醛、丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和乙酸铵制备 4-二甲氧基苯基）-2（1H）-吡啶酮。 HO3S(CH2)4MIM][HSO4]（一种布朗斯台德酸性离子液体）在极短的反应时间内作为催化剂。形成更稳定互变异构体的偏好与在 B3LYP 混合密度泛函水平上使用 Gaussian 03 程序的理论计算一致。
• Beheshtia, Yahia Sh.; Khorshidi, Maliheh; Heravi, Majid M., Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2010, vol. 24, # 3, p. 433 - 438
  作者：Beheshtia, Yahia Sh.、Khorshidi, Maliheh、Heravi, Majid M.、Baghernejad, Bita

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-alkyl (aryl)-6-aryl-3-cyano-2(1H)-pyridinones and their 2-imino isosteres as nonsteroidal cardiotonic agents
  作者：Ashraf Abadi、Omar Al-Deeb、Ahmed Al-Afify、Hassan El-Kashef

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00004-x

  日期：1999.4

  Thirty new 1,2-dihydropyridine derivatives of the general formula 4-alkyl (aryl)-6-aryl-3-cyano-2(1H)-pyridinones (1-15) and 4-alkyl (aryl)-6-aryl-3-cyano-2(1H)-iminopyridines (16-30) were synthesized using one-pot multicomponent reactions of the properly substituted acetophenone, appropriate aldehyde, ammonium acetate and ethyl cyanoacetate (1-15) or malononitrile (16-30) in ethanol. These target compounds (1-30) were evaluated for their cardiotonic activity using the spontaneously beating atria model, from reserpine-treated guinea pigs. The best pharmacological profile was obtained with 3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-2(1H)-pyridinone (9) which displayed selectivity for increasing the force of contraction (108.7 +/- 6.7,% change over control) rather than the frequency rate (40.81 +/- 5.3,% change over control) at a 5 x 10(-4) M concentration. The effects of structural changes upon activity are reported. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Synthesis and Photophysical Properties of 3-Amino-4-arylpyridin-2(1Н)-ones
  作者：Anton L. Shatsauskas、Anton A. Abramov、Sergey A. Chernenko、Anastasia S. Kostyuchenko、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1055/s-0039-1690231

  日期：2020.1

  method has been developed for the preparation of oxazolo-[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones based on the Hoffmann reaction of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides. Hydrolysis of oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones and the Hoffmann reaction of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides yielded 3-aminopyridin-2(1H)-ones, including 4-aryl substituted derivatives in the series, for which effective phosphors with a

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。