1-(3,4-dimethoxylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: ZMGHNHWGAPMRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 1-(3,4-dimethoxylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(naphthalen-1-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物作为具有有效抗白血病活性的新型抗癌药物：合成、生物学评价和激酶分析

  摘要：

  急性髓系白血病 (AML) 是最具侵袭性的人类癌症之一，发展迅速，因此需要立即治疗。在目前的研究中，报道了作为潜在抗 AML 药物的新型嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑 ( 5a-p )衍生物的开发。在NCI-DTP中检查制备的化合物5a-p的体外抗肿瘤活性，随后选择5h进行全组五剂量筛选以评估其TGI、LC 50和GI 50值。化合物5h在低微摩尔浓度下对所有测试的人类癌细胞系均表现出有效的抗肿瘤活性，GI 50范围为 0.35 至 9.43 μM，对白血病具有优异的亚微摩尔浓度。此外，在一组人急性白血病细胞系（即 HL60、MOLM-13、MV4-11、CCRF-CEM 和 THP-1）上测试了嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑5e-l ，其中5e-h达到了单次所有测试细胞系的数字微摩尔 GI 50值。首先测试所有制备的化合物对白血病相关突变体 FLT3-ITD 以及 ABL、CDK2 和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115610
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以41.5%的产率得到1-(3,4-dimethoxylphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘-查耳酮衍生物的合成及生物学作用

  摘要：

  本文合成了21种萘-查耳酮衍生物，并对其生物学效果进行了评价。结果表明，在强制游泳试验中，化合物2a–2u在30 mg / kg时显示出明显的抗抑郁活性。化合物2h，2o，2t和2u在30 mg / kg的强迫游泳试验和尾部悬吊试验中表现出良好的抗抑郁作用。化合物2h，2o，2t和2u在小鼠的野外试验中对运动能力没有影响。此外，化合物2o的最抗抑郁活性可能是由中枢神经系统中5-羟色胺和去甲肾上腺素水平升高介导的。化合物2a–2u在30 mg / kg时也显示出镇痛和抗炎作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02525-4

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of polyphenols with 4,6-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives for inhibition of Aurora kinase A
  作者：Young Han Lee、Jihyun Park、Seunghyun Ahn、Youngshim Lee、Junho Lee、Soon Young Shin、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1007/s40199-019-00272-5

  日期：2019.6

  cytotoxicities against cancer cells, quantitative structure-activity relationships (QSAR) were calculated. Biological activities were determined by flow cytometry for cell cycle analysis and by immunoblot analysis for the detection of Aurora kinase A (AURKA) activity. Because 2-(2-Amino-6-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-4-yl) phenol (derivative 12) selectively inhibited AURKA activity from the kinome assay

  背景技术几种4，6-二芳基嘧啶-2-胺衍生物显示出抗癌特性。但是，它们的作用方式尚未完全表征。为了开发有效的抗癌化学治疗剂，我们设计并合成了25个含有胍基部分的4,6-二苯基嘧啶-2-胺衍生物。方法进行了长期克隆存活试验以筛选抗癌化合物。为了得出对癌细胞具有良好细胞毒性的结构条件，计算了定量构效关系（QSAR）。通过流式细胞术测定生物活性以进行细胞周期分析，并通过免疫印迹分析测定Aurora激酶A（AURKA）活性。由于2-（2-氨基-6-（2,4-二甲氧基苯基）嘧啶-4-基）苯酚（衍生物12）通过kinome分析选择性抑制AURKA活性，在计算机对接实验中进行了阐明衍生物12和AURKA之间的分子结合模式。结果药效基团是基于QSAR计算得出的。衍生物12抑制了HCT116人结肠癌细胞在Thr283处的AURKA活性并降低了AURKA的磷酸化。衍生物12引起细胞周期G2 / M期的积累，并